蒌叶茎的化学成研究.doc

蒌叶茎的化学成分研究 尹燕，黄相中，王炯，戴建辉，梁辉，戴云? （云南民族大学化学与生物技术学院，云南 昆明 650031） 摘要 目的：研究蒌叶茎的化学成分。方法：应用各种色谱技术进行分离纯化，用理化及波谱分析方法鉴定化合物结构。结果：从蒌叶茎70%丙酮提取物的石油醚部分和乙酸乙酯部分分离得到9个化合物，分别鉴定为:6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮 (1)β-谷甾醇 (2)豆甾醇3)，齐墩果酸 (4)23-hydroxyursan-12-en-28-oic acid (5)，β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖-6′-棕榈酸酯 (6)，β-胡萝卜(7)，(2S)-4′-羟基-7O-β-D-葡萄糖-2,3-二氢黄酮苷α-乙基葡萄糖。2之外，所有化合物均为首次从该植物中分离得到。 关键词 蒌叶；胡椒科；化学成分 中图分类号: 文献标识码： 文章编号: 蒌叶 (Piper betle L.) 又名蒟酱、芦子、槟榔蒟，为胡椒科 (Pepper) 胡椒属植物，在我国主要分布云南、广西、海南、台湾等地[1]。祛风散寒，行气化痰，消肿止痒。用于风寒咳嗽，支气管哮喘，风湿骨痛，胃寒痛，妊娠水肿；外用治皮肤湿疹，脚癣[2]。蒌叶Stohr JR等[4]用HPLC从蒌叶pellitorine，piperdardine，piperine三个酰胺类生物碱外未见对国产蒌叶化学成分及药理活性的研究报道。从茎%丙酮提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部位分离得到个化合物，分别鉴定为6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮 (1)β-谷甾醇 (2)豆甾醇 (3)齐墩果酸 (4)23-hydroxyursan-12-en-28-oic acid (5)，β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖-6′-棕榈酸酯 (6)，β-胡萝卜苷 (7) (2S)-4′-羟基-7O-β-D -葡萄糖-2,3-二氢黄酮苷 ()，α-乙基葡萄糖 ()。除化合物2之外，所有化合物均为首次从该植物中分离得到。Boetius显微熔点测定仪（温度未校正）；Perkin Elmer-343型旋光仪（589 nm下钠灯检测）；Nicolet-Impact 400红外光谱Inova 500核磁共振仪VGZAB-2F质谱仪μm) 材料是由日本Fuji Silysia公司生产；Rp-18反相板为德国Merck公司产品；Sephadex LH-20为瑞典Amersham Pharmacia 公司生产；柱层析硅胶（200300目）和薄层层析硅胶GF254（60型）均为青岛海洋化工厂产品。Piper betle L.，标本保存于云南大学生命科学学院标本馆。 2 提取分离 干燥蒌叶茎6.5 kg粉碎后用﹪提取，每次2小时提取液减压浓缩成浸膏后将其混悬于水中，36 g，170 g，50 g。6个组分 (Fr. A ~ F)。Fr. B (2.0 g) 经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮 (25:1) 洗脱得到化合物1 (20 mg)。Fr. C (1.5 g) 反复经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮 (20:1) 洗脱分离得到化合物2 (25 mg) 和3 (13 mg)。Fr. D (1.8 g) 经Sephadex LH-20柱色谱 (甲醇) 纯化，然后通过硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮 (16:1) 洗脱，得到化合物4 (23 mg)。Fr. E (4.1 g) 反复经Sephadex LH-20柱色谱 (甲醇) 纯化，通过硅胶柱层析，用石油醚-丙酮 (10:1 ~ 4:1) 分离得到化合物5 (27 mg) 以及化合物6 (21 mg)。 乙酸乙酯萃取物 (56 g) 经硅胶柱色谱，用石油醚-乙酸乙酯 (10:1 ~ 2:1) 和乙酸乙酯-甲醇 (20:1 ~ 0:1) 梯度洗脱得到10个组分 (Fr. 1 ~ 10)。Fr. 4 (0.3 g) 经硅胶柱色谱，用氯仿-甲醇 (15:1) 分离得到化合7 (58 mg)。Fr. 5 (3.3 g) 反复经Sephadex LH-20柱色谱 (甲醇) 纯化得到化合物8 (4.5 mg)。Fr. 6 (3.6 g) 依次经Sephadex LH-20柱色谱 (甲醇)，硅胶柱色谱 (氯仿-甲醇 (10:1 ~ 8:1) )，Rp-18柱色谱 (25%甲醇)，分离纯化得到化合物9 (142 mg)。 3 结构鉴定 化合物1：白色晶体 (乙酸乙酯)，mp 188 ~ 190 ℃。IR (KBr) cm-1: 3 475, 2 956, 1 692, 1 629, 1 65, 1384, 1 253, 1 036, 880; ESI-MS m/z: 451 [M+Na]+，分子量428分子式为C29H48O21H NMR (