化学_毕业论文贤圣.doc

韶 关 学 院 毕 业 论 文 题 目：酯化反应的新进展 学生姓名：吴贤圣 学 号：11104011016 院（系）：化学与环境工程学院 专 业：化学 班 级：2011级化学（师范）班 指导教师姓名及职称：欧阳小月 副教授 起止时间：2014 年 9 月—— 2015 年 4 月 （教务处制表） 有机化学中的酯化反应 摘 要：酯化反应是有机合成中非常重要的化学反应，其产物酯类物质在医学、食品、化工等行业都有着广泛的用途。本文简单阐述了一般的酯化反应的反应机理，主要介绍近几年比较热门的酯化技术和新的酯化手段，包括使用离子交换树脂、固体超强酸、无机盐、杂多酸、离子液体等作催化剂和使用微波、超声波等辅助手段的酯化反应的类型，并对这些酯化反应的特点进行简单的综述。 关键词：酯化反应；催化剂；浓硫酸 Esterification reaction in Organic Chemistry Abstract: Esterification reaction is very important in organic synthesis chemistry, its products lipids in medicine, food, chemical and other industries have a wide range of uses. This paper briefly describes the general esterification reaction mechanism, and introduces more popular in recent years, esterification technologies and new esterification means, including the use of ion exchange resins, solid super acid, heteropoly acids, ionic liquids as catalyst and using the esterification microwave, ultrasound and other auxiliary means of type, and characteristics of these simple esterification reviewed. Key words: esterification reaction; catalyst; concentrated sulfuric acid  目 录 有机化学中的酯化反应 专业班级：2011级化学（师范）班 吴贤圣 指导教师：欧阳小月 副教授 酯类物质被广泛地用作溶剂、香料和防腐剂，在食品、工业、日用化工及药物生产中十分重要。例如，乙酸乙酯是一种非常重要的化工溶剂,主要用于制药、染料、橡胶、涂料、油墨、粘合剂、提取剂、香料原料等领域。丁酸丁酯是一种具有水果香气的香料、食品、医药、涂料；丁酸戊酯是常用香料，主要用于食品工业中，可配制菠萝、香蕉、李子、桃子、生梨等食用香料；乙酸异戊酯具有强烈的水果香气，是重要的合成香料和有机溶剂，广泛用于医药、涂料、印染行业[1]。脂类物质应用如此广泛，由此可见，有机化学中的酯化反应是一个十分重要的化学反应。 1　引言 1.1 酯化反应概述 醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水，这种反应叫酯化反应。属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物中的一种成分过量的方法使反应正方向进行。 一般的酯化反应常用酸作催化剂。氢离子先和羧酸中的羧基形成烊盐，即羧酸的羰基质子化，使羧基的碳原子带有更高的正电性，有利于亲核试剂醇( RCOH) 的进攻，形成一个四面体中间物；然后质子转移，再失去一分子水，再失去氢离子，即成酯。反应过程是羰基发生亲核加成，再消除，是羧基的亲核取代反应。如图1-1所示： 图1- 1 一级醇和二级醇的酯化适合直接用羧酸进行酯化，而三级醇在使用羧酸酯化时，产率较低低。其原因是三级醇和羧酸直接酯化时，产生碳正离子，然后与羧酸生成烊盐，再脱去氢离子生成酯。如图1-2所示： 图1- 2 醇分子比较难接近那些空间位阻大的酸分子，所以在有空间位阻大的酸参加的酯化反应中，并不能直接进行酯化。例如 2.4.6 - 三甲基苯甲酸参加酯化反应， 第一步是将其溶于100%的浓硫酸中，使其形成酰基正离子，然后加入对应的醇，这样即可生成酯。如图1-3所示： 图1- 3 1.2酯化反应的研究进展 传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。浓硫酸是醇