第9章羧酸ding分解.ppt

第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 1．下列化合物酸性最强的是( ) A. 甲酸 B. 乙酸 C. 丙酸 D. 乙二酸 2．下列化合物能与三氯化铁发生显色反应的是( ) A. 丙酮 B. 丁酮 C. 2，4-戊二酮 D. 戊酮 3. 填空题： 第一节 羧酸 2.羧酸衍生物的生成 (1). 酰卤的生成 (2). 酸酐的生成 (4). 酰胺的生成 3.脱羧反应 4. α- 氢的卤代反应 5. 还原反应 第二节 羧酸衍生物 （六）、 酰胺的化学性质 第三节 取代酸 1.下列化合物能水解的是 1.(1)(2)(5)(6)(8)(12) 2.（3）（4） 3.（2）（3） 4.（1）（3）（4）（8）（9）（10） 5.（1）（3）（5）（7）（9） 7.（2）（3） 1. 酸碱性 比较下列物质碱性的强弱 3. 与亚硝酸的反应 2. 水解反应 用于鉴别 4. Hofmann降解反应 酰胺与Br2的碱溶液作用，脱去羰基生成伯胺，该反应通常称为Hofmann降解反应。 该反应是减少一个碳原子的反应，不但产率较高，而且产品较为纯净。 应用： （七）碳酸酰胺 1．氨基甲酸 氨基甲酸酯是一类高效低毒的新型农药，可用作杀菌剂、杀虫剂和除草剂。 西维因 （N-甲基氨基甲酸-1-萘酯） 杀虫剂 ，对不易防治的咀嚼口器害虫 ，如棉铃虫等药效显著。 速灭威 （N-甲基氨基甲酸间甲苯酯） 杀虫剂 ，对稻飞虱、稻叶蝉、稻蓟马有特效。对稻田蚂蟥有良好杀伤作用 。 灭草灵 （N-甲基氨基甲酸-2，4-二氯苯酯） 除草剂 ，可防除稗草、马唐、马齿苋、藜和当年生三棱草等，蔬菜上主要用于防治百合科菜田杂草。 2．尿素 (2) 水解反应 （1）碱性与成盐反应 (3) 与亚硝酸反应 (4) 生成二缩脲和二缩脲反应 注：凡是含有两个以上酰胺键的化合物如多肽、蛋白质等都有此反应。 一 、羟基酸 2. 命名 2-羟基丙酸 （乳酸） （一）. 羟基酸的分类和命名 1. 分类 醇酸和酚酸 2-羟基丁二酸 （苹果酸） α- 氨基-β-羟基丙酸 2.完成下列反应 2. 脱水（加热条件） ◇ α-醇酸 分子间交叉脱水 （二）. 羟基酸的化学性质 1. 酸性 丙交酯 ◇ β-醇酸 分子内脱水 ◇ γ or δ-醇酸 分子内酯化 γ - 丁内酯 3. 氧化反应 α-醇酸能发生银镜反应 练习： 二 、羰基酸 2. 命名 丙酮酸 （一）. 羰基酸的分类和命名 1. 分类 醛酸和酮酸 α - 丁酮二酸 写出α - 戊酮二酸的构造式 2. 脱羧反应 ◇ α-酮酸 脱羧 （二）. 羰基酸的化学性质 1. 酸性 丙酮酸可以互变成烯醇式 ◇ β-酮酸 脱羧 β-酮酸比α-酮酸 易脱羧的原因？ 练习： 3. 氧化反应 α-酮酸能发生银镜反应 乙酰乙酸乙酯 ①可与HCN、NaHSO3作用 ②可与NH2OH、C6H5NHNH2作用 ③可使溴水褪色 三 、互变异构现象 证明有羰基存在 ④ 能与金属钠作用，放出H2↑ ----说明有醇羟基存在 ⑤能与FeCl3水溶液作用呈现出紫红色 ——证明有不饱和键存在 --说明具有烯醇式结构 实验事实表明：在乙酰乙酸乙酯中存在着酮式和烯醇式的互变异构，并形成一个平衡体系： 为什么在乙酰乙酸乙酯中烯醇式可以稳定存在呢？ 互变异构现象：两种或两种以上互变异构体能自动通过氢原子及双键位置的转移而互相转变，同时达到动态平衡。 ◆ 什么样的分子具有互变异构现象？ 其中：Y为吸电子基： 例如： 鉴别： 本章作业： * 本章重点： 1.羧酸及其衍生物、取代酸的命名； 2.羧酸及其衍生物、取代酸的化学性质及应用； 3.羧酸及其取代酸的酸性比较和生物体内羧酸的分离提纯； 4.互变异构的判断及互变异构体的书写。 本章难点：羧酸、取代酸的酸性及其理论解释；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成及应用。 往年试题类型 一 、羧酸的分类和命名 1、分类 羧基的数目: 一元酸，二元酸和多元酸 烃基的饱和程度: 饱和羧酸与不饱和羧酸 烃基的类别: 脂肪族羧酸，脂环族羧酸与芳香族羧酸 2、命名 安息香酸 肉桂酸 系统命名 （1）. 饱和脂肪酸的命名 2-甲基丙酸（ α-甲基丙酸） （2）. 不饱和脂肪酸的命名 3-甲基-2-丁烯酸 （3）. 二元酸的命名 反-2-丁烯二酸 （4）. 脂环酸的命名 3-环己基丙酸 （