第八章立体化学v4范例.ppt

2. 手性与分子的对称性 同分异构现象小结： 8.2 旋光性和比旋光度 8.3 构型的表示法，构型的确定和构型的标记 要求：R,S命名、楔形式、纽曼式、费歇尔式相互转换 (7) 季铵阳离子和季鏻阳离子 8.5 对映异构体的性质 外消旋体的拆分 8.6 不对称合成，立体选择反应与立体专一反应 仪器拆分（GC, HPLC…） HPLC用手性柱 GC用手性柱 基团的优先顺序（Cohn-Ingold-Prelog定序规则） （1）原子序数大者优先，同位素质量大者优先 如： I Br Cl S P F O N C D H （2）基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子 如：-CH2CH3 -CH3 -CH2Cl -CH2F -CH2OCH3 -CH2OH -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 （3）对不饱和基团，可认为与同一原子连接 2 或 3 次 如： 例: 例: 比较以下基团的优先顺序 1 2 例: 2, 3-丁二醇的三个立体异构体的命名 非手性分子 S型 S型 (2S, 3S)-2, 3-丁二醇