《有机化学教学课件》CH-11 2014（revised）.pptVIP

①温和氧化剂：Ag(NH3)2OH（Tollens 试剂，银镜反应） Cu(OH)2/NaOH （Fehling试剂） 银 镜 红色沉淀 ? (1) 氧化反应 ②强氧化剂： 醛被H2O2、RCO3H、KMnO4、CrO3氧化为羧酸，酮被强氧化剂如硝酸、酸性高锰酸钾氧化发生C-C键断裂 产物复杂，没有合成意义 合成尼龙-66的原料 (6) 与其它金属有机试剂的加成 ①与炔钠、有机锂试剂加成 RZnBr RMgBr，不与酯基反应 β–羟基酯易脱水和水解 ，生成α,β–不饱和酸 ② 与有机锌试剂加成——Reformasky反应 ① 与氨的加成缩合反应 六亚甲基四胺, 俗称乌洛托品 (urotropine) (7) 与氨及其衍生物的加成缩合 ②与伯胺的的加成缩合反应 醛较活泼，不需酸催化；而酮较困难，一般均需酸催化为保证最大程度反应：采用共沸除水或用干燥剂吸水 反应机理： 亚胺(imine)，又称Schiff 碱 ③ 与仲胺的加成缩合反应 烯胺 (enamine) 反应机理： 烯胺 氮原子具有亲核性 烯胺的双亲核中心： 例： 烯胺碳原子也具有亲核性，可进行酰基化反应、烷基化反应或Micheal加成反应等 ③ 与其他衍生物的缩合加成反应 肟的顺反异构 E–构型稳定 肟的Beckmann重排：反式迁移 用浓硫酸或P