药物所生香豆素案例分析.pptVIP

香豆素 Coumarins 一、概念及生源 香豆素是指具有邻羟基苯丙烯酸（桂皮酸）内酯基本结构单元的一类化合物。 第一个天然香豆素类化合物，也就是邻羟基苯丙烯酸内酯，是Vogel于1820年从香豆中得到的一个天然产物，具有芳香气味。 到目前为止，从植物和微生物中分离鉴定的香豆素类化合物接近1000个。其中，绝大多数的7位有含氧取代基团。 二、基本结构类型 简单香豆素 呋喃香豆素 直型呋喃香豆素 角型呋喃香豆素 吡喃香豆素 直型吡喃香豆素 角型吡喃香豆素 二、基本结构类型 双香豆素 通过碳碳键连接的双香豆素 通过醚键氧原子相连的双香豆素 其他香豆素 三、生源—来自芳香氨基酸的代谢 四、取代基团的类型 取代基团：羟基、甲氧基、亚甲二氧基、烷基、芳香基团、异戊烯衍生基团、有机酸（脂肪和芳香）衍生物、糖基等。 取代类型：碳碳键、醚氧键和酯键。 取代基位置：C-7、-6、-8、-5、-3和-4位均可能被取代，以C-7、-6和-8位取代最为多见。 四、取代基团的类型（一）直接取代芳香质子的异戊烯基衍生基团 化合物结构实例（简单香豆素） （1）通过碳碳键与香豆素母核6位连接化合物 四、取代基团的类型（二）醚化连接的异戊烯基衍生基团 五、香豆素类化合物的主要生物 资源 香豆素类化合物广泛存在于高等植物中，尤其在以下几个科的植物中比较普遍： 伞形科、芸香科、