2链烃(链烃的结构,命名021)技巧.pptVIP

（2）取代基次序规则（p6） a. 按原子序数大小排列，大者优先。 I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞ D＞ H b. 假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。 (CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3- CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2- -CH2Cl-CH(CH3)2 前：Cl H H 后：C C H c. 有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子 HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2- -COOH ＞ -CHO ＞ - CH2OH 注意：比较的是原子序数的大小，而不是几个原子的原子序数之和。 -I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR －OH-NO2-NR2-NHR -NH2 -CCl3-CHCl2COCl-CH2Cl -COOR-COOH-CONH2-COR -CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH -CR3-C6H5-CHR2 -CH2R-CH3-D-H 几种常见的原子或原子团： （3）系统命名法的要点 选择主链 最长的连续碳链 取代基最多 药学院化学教研室 有机化学 第二章 链 烃  烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。 烃的分类 烃 脂肪烃 饱和烃 芳香烃 不饱和烃 脂环烃 非苯系芳香烃 烯烃 二烯烃 炔烃 苯系芳香烃 链烃 环烃 烷烃 第一节 烷、烯和炔的结构 碳原子的杂化轨道 s电子云和p电子云的形状 s电子云 碳原子的杂化轨道 一个sp3杂化轨道 四个sp3杂化轨道 sp2杂化轨道 sp杂化轨道 碳原子的杂化轨道 空间构型：甲烷（正四面体） 乙烯（平面型） 乙炔（直线型） 杂化有利于共价键的形成 电负性：s 的成份越多，电负性越大 spsp2sp3 一、烷烃的结构 SP3杂化 键角109 o28 ‘ 烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。 σ键的特点： 成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂 旋转的结果改变了分子空间排列 （一）甲烷的结构 乙烷分子中，形成1个C－Cσ键，每个碳原子形成3个C－Hσ键，分子中的键角均接近109°28＇ （二）乙烷的结构 （三）烷烃中碳原子的类型 伯(1°) （pri-) 、仲(2°) （sec-) 、叔(3°) （tert-) 氢原子 不同类型氢原子反应性能不同 （四）烷烃的碳链异构 分子式相同，碳原子的连接方式不同 二、烯烃的结构 通式CnH2n 不饱和烃。 单烯烃、二烯烃、多烯烃 单烯烃和共轭二烯烃最为重要。 通常是指单烯烃 官能团：C=C sp2杂化 两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道 三个杂化轨道在同一个平面上，互成120°角 未杂化p轨道垂直于这个平面 乙烯的结构 乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。 未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键 σ键与π键的比较 σ键 π键 存在形式 可单独存在 不可以 成键方式 头碰头 肩并肩 电子云分布 两个原子核之间 分子平面的上方和下方 极化度 小 大 对称性 轴对称 平面对称 旋转 可 否 稳定性 大 小 烯烃的异构 碳链异构 位置异构：官能团位置不同而产生 都属于构造异构。 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基-1-丁烯 通式CnH2n-2 不饱和烃 单炔烃、二炔烃、多炔烃 通常是指单炔烃 官能团：-C≡C- 三、炔烃的结构 sp杂化 碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。 对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180° 未杂化的两个p轨道互相垂直 （一）乙炔的结构 碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成碳氢σ键， 另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。 未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。 乙炔的分子结构 电子云分布 电子云呈圆筒形对称分布 炔烃的π键比烯烃的π键要强一些 直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼 （二） 炔烃的异构 同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括碳链异构和位置异构，但异构体的数目较少。 1-丁炔 2-丁炔