醛、酮与二级胺的反应.pptVIP

磺胺类抗菌素 S.N., 对氨基苯磺酰胺 S.G.,磺胺胍，治肠炎 S.M.Z., 治呼吸道、泌尿、肠道感染 S.D., 磺胺嘧啶 S.I.Z., 磺胺异恶唑 磺胺类药物的合成 (氯磺酸) 与醛酮的亲核加成反应 1o 胺 2o 胺 3o 胺 亚胺 烯胺 烯胺和烯胺的制备 （醛、酮与二级胺的反应） 烯胺 enamine 醛、酮 几个合成上常用的烯胺 如何制备？ 烯胺作亲核试剂 烯胺 —— 烯醇负离子的氮类似物 烯 胺的性质 烯醇负离子的性质 对比: 预测一下： 烯胺可能能与哪些试剂反应？ 有亲核性（性质类似） 烯胺的基本反应 反应结果与相应的烯醇负离子的反应类似 1, 5-二羰基化合物 1, 3-二羰基化合物 烷基化 酰基化 Michael 加成 经两步反应， 胺基被水解 烯胺的反应举例 (1) (2) (3) Robinson关环 对比 烯胺的反应机理 水解 烷基化 (i) 例(1)中烷基化机理 下页：另一种可能的机理 亚胺正离子 (ii) 例(3) Michael加成机理 烯胺的水解 酸催化Aldol缩合 请补充后两步反应的机理 解释：烯胺反应的区域选择性 位阻较大 对比： 合成上应用举例 Stork合成天然生物碱Aspidospermime时设计的中间体 合成上应用举例 一次醇醛缩合 ＋ 两次Michael加成 反合成分析 六元环状烯酮