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第二章 脂类的化学 脂类的化学 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 一、脂类的概念 脂类(lipids)是脂肪及类脂的总称，是一类低溶于水而高溶于有机溶剂的有机化合物。 类脂主要是指在结构或性质上与油脂相似的天然化合物。它们在动植物界中分布较广，种类也较多，主要包括蜡、磷脂、萜类和甾族化合物等 脂类的化学本质为脂肪酸(多是4碳以上的长链一元羧酸)和醇(包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇)等所组成的酯类及其衍生物。 元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 二、分类 单脂：脂肪酸与醇组成。包括脂肪、油、蜡。 复合脂：脂肪酸+醇+非脂分子。包括磷脂、糖脂等。 衍生脂：单脂和复合脂衍生而来或与之相关，具备脂类的性质。包括萜、固醇等。 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 三、性质及生理功能 1.性质 （1）低溶与水，高溶于乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂 （2）不饱和脂肪酸，特别是多不饱和脂肪酸易氧化分解 三、性质及生理功能 2.生理功能 （1）贮存和供给能量 （2）提供必需脂肪酸 （3）为机体重要结构成分 （4）可作为药物 第二节 单脂的化学 一、脂肪(fat) 三脂酰甘油（甘油三酯）：由1分子甘油和3分子脂肪酸缩合而成的酯。 甘油三酯 R=R ‘=R“ 单纯甘油酯。 两到三个不同混合甘油酯。 如甘油只有1个羟基或2个羟基被脂肪酸酯化，就分别称为单酰甘油和二酰甘油。 二、脂肪酸(fatty acid，FA) 是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)组成的羧酸。 自然界存在的脂肪酸种类和长度各不相同，但多是偶数碳的，包括C4～C28 各种脂酸。 二、脂肪酸(fatty acid，FA) 饱和脂肪酸（saturated FA）:烃链不含双键（和三键）。 不饱和脂肪酸（unsaturated FA）:含一个或多个双键。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 必须脂肪酸：人和哺乳动物不可缺少但又不能合成的脂肪酸，必须从食物（尤其是植物）中摄取。如亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 第三节 复脂的化学 一、磷脂 根据所含的醇不同，可将磷脂分为： 甘油磷脂类：醇物质为甘油 鞘磷脂类：醇物质为鞘氨醇 磷脂-甘油磷脂 (一) 甘油磷脂 立体专一编号（Sn） 几种重要的甘油磷脂的结构 1、磷脂酰胆碱 几种重要的甘油磷脂的结构 3、磷脂酰丝氨酸 磷脂酰丝氨酸与卵磷脂和脑磷脂在体内可互变 几种重要的甘油磷脂的结构 甘油醇磷脂的性质 ① 容易氧化 ④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物。 磷脂-鞘磷脂 (二) 鞘磷脂 鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱组成。 二、糖脂 是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。可分为鞘糖脂、甘油糖脂。 鞘糖脂：包括脑苷脂质和神经节苷脂质，其共同特点是含有鞘氨醇的脂质，其头部含糖。 甘油糖脂：是由甘油二酯与糖基以糖苷键连接而成的化合物，主要存在于植物界与微生物中。 1、脑苷脂质 脑苷脂是脑细胞膜的重要成分，以中性糖作为极性头部，故属于中性糖鞘脂质。 2、神经节苷脂 神经节苷脂是一类酸性糖脂，它的极性头部含有唾液酸，故带有酸性。 三、胆固醇和胆酸 (一) 胆固醇 固醇也称甾醇，是环戊烷多氢菲的衍生物。 (一) 胆固醇 胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑的固体物质的17％。人体内发现的胆石，几乎全都是由胆固醇构成。肝﹑肾和表皮组织含量也相当多。 (一) 胆固醇 (一) 胆固醇 胆固醇的功能： （1）胆固醇是从食物摄入或在体内合成的。 （2）胆固醇是血浆脂蛋白的组成成分，可携带大量甘油三酯和胆固醇酯在血浆中运输。 （3）胆固醇是体内合成维生素D3和胆汁酸的原料，维生素D3缺乏时成年人发生骨质软化症，婴幼儿得佝偻病。 （4）胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮，胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。 胆固醇的含量测定: 在氯仿溶液中与乙酸酐及浓硫酸化合产生蓝绿色。 胆固醇衍生物 7－脱氢胆固醇：在动物皮下，经紫外线照射后可以转变为维生素D3。 胆固醇衍生物 麦角固醇：植物固醇的代表 存在于酵母和毒菌中，经紫外线照射后可以转变为维生素D2。 (二) 胆汁酸 在肝脏中合成，人胆汁酸有3种（胆酸﹑脱氧胆酸﹑鹅脱氧胆酸）。大多数脊椎动物胆酸能与甘氨酸或牛磺氨酸结合，分别生成甘氨胆酸或牛磺胆酸，它们是胆苦的主要原因。胆酸与脂酸或其它脂类形成盐类，它们是乳化剂，能降低水和油脂的表面张力，使肠腔内油脂乳化成微粒，增加油脂的消化吸收效率。 生物膜 1、生物膜的组成由蛋白质和脂质组成。 2、膜结构 液态镶嵌模型特点： 磷脂双分子层为生物