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有机物同分异构体专题复习 ——以碳架异构为基础，位置异构为手段 浙江省舟山中学 王成冠（316000） 摘要：用一种系统的方法去解决一些复杂的问题，将起到事半功倍的作用。“以碳架异构为基础、位置异构为手段”的思路，再配以适当的技巧和方法去解决繁杂的有机物同分异构体问题，更加系统和有效，对学生而言也更容易掌握。 关键词：有机物 同分异构体 碳架异构 位置异构 有机物的同分异构现象是有机物的重要特点之一，也是有机物种类繁多的一个重要原因。几乎在每年的高考化学有机试题中，同分异构体是考查的一个重要知识点。但是中学化学所涉及的有机物种类较多，而且每一种类型的物质都有各自的同分异构现象，如果我们孤立地去逐个掌握，对学生而言难度较大。所以在复习本专题内容时，要寻找各种类型有机物之间的内在联系，给学生介绍几种比较系统的方法和思路，这样才能起到事半功倍的效果。本人根据多年对高考复习的教学研究，总结了几种有效掌握有机物同分异构体的系统思路和方法，那就是“以碳架异构为基础、位置异构为手段”的思路对有机物同分异构体进行专题复习，与大家一同分享，若有不到之处，还请批评指正。 一、以烷烃为母体的各类有机物同分异构体的复习思路 我们在学习有机化学时，最先接触的有机物是烷烃，所以我们不妨以烷烃为母体，其它 类型的有机物都可以看作是相应烷烃的取代产物。所以烷烃的碳架异构是基础，结合位置异构这一重要的手段，把链烃极其衍生物的同分异构体作一系统的复习。复习思路是以C5H12为母体，其它含5个C的有机物都可以看作是由C5H12衍变而来： 分子式 碳架结构 同分异构体种数及解释 C5H12 3种 C5H11Cl 8种：C5H11Cl可看作是1个Cl取代C5H12上的1个H，产物的碳架结构没有改变，根据每一种碳架结构上的不等效H原子种数（如左图），得出取代产物共有8种。 C5H12O （醇） 8种。分子式为C5H12O的醇可变式为 C5H11OH，C5H11OH相当于C5H12上的1个H被1个—OH取代，产物的碳架结构没有改变，根据每一种碳架结构上的不等效H原子种数（如左图），得出取代产物共有8种。当然，醇由卤代烃水解而来，故卤代烃有几种醇就有几种。 C5H10O（醛） 4种：醛的官能团是—CHO，所以分子式为C5H10O的醛可变式为：C4H9CHO。相当于C4H10的1个H被1个—CHO取代，产物的碳架结构没有改变，根据每一种碳架结构上的不等效H原子种数（如左图），得出取代产物共有4种。 C5H10O2（酸） 4种。酸的官能团是—COOH，所以分子式为C5H10O2的酸可变式为：C4H9COOH。C4H9COOH相当于C4H10的1个H被1个—COOH取代，产物的碳架结构没有改变，根据每一种碳架结构上的不等效H原子种数（如左图），得出取代产物共有4种。当然，酸由醛氧化而来，故醛有几种酸也就有几种。 例1．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体） A 2 B 3 C 4 D 5 [思路分析]：本题的解题思路就是上面介绍的方法，只不过要根据题给的基团要求选择其中的几种结构。根据C5H12的结构：进行取代时，第一种结构有“两个－CH3、三个－CH2－”，所以—Cl原子只要取代在其中的一个“－CH2－”上就能得到题给的结构，即只能取代在“2、3”位置上；第二种结构有“三个－CH3、一个－CH2－、一个”， 所以—Cl原子只要取代在其中的一个“－CH3”上就能得到题给的结构，即只能取代在“1、4”位置上；而第三种结构不能符合要求。所以，符合题意的结构只有4种。答案选C。 例2．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为： CH2＝CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO 由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体可能有 A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 [思路分析]：本题信息很清楚，是用烯烃与CO、H2加成制取多一个碳原子的醛。一般的解法是先推测C4H8的烯烃有几种结构，然后再把这些结构逐一与CO、H2进行加成，最后判断产物的种类。这种解法最后也可以得出正确答案，但是过程比较复杂，且结果也容易疏漏或重复。如果我们忽略过程，直接从结果角度考虑，将会变得非常简单。那就是：C4H8与CO、H2加成后得到分子式为C5H10O的醛，根据上面介绍的方法：把C5H10O的醛变式为C4H9—CHO，很快就可以得出同分异构体可能有4种，答案是C。 那么，烯烃、炔烃的同分异构体能否根据烷烃的结构来推测呢？答案是肯定的。我们