08第八章 醛酮醌课件.pptVIP

* 一、醛和酮 * （四）亲核加成的立体化学 前手性碳原子 对称平面 手性碳原子 或 乙醛 - 前手性分子 S面 R面 d-α-羟基丙腈 l-α-羟基丙腈 R面：O-CH3-H 顺时针 S面：O-CH3-H 逆时针 * 一、醛和酮 * (五) α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 b a δ+ δ- 易受亲核试剂的进攻 易受亲电试剂的进攻 C=C的反应特征 （不同于一般烯烃中的C=C） 1、电子云密度降低，因此亲电加成活性降低，而亲核加成活性增大； 2、亲电加成时，试剂的正电部分（如H+）常加到a-C上。 * 一、醛和酮 * 亲核加成 - MgBr 1,2-加成 1,4-加成 1,4-加成相当于C=C的加成 * 一、醛和酮 * (六) 重要代表物 1、甲醛 （蚁醛） 毒性： 甲醛是原浆毒物，能与蛋白质结合，经常吸入少量甲醛，能引起慢性中毒，头痛、乏力、体重减轻以及植物神经紊乱等。 甲醛是无色、具有强烈气味的刺激性气体，其35%~40%的水溶液通称福尔马林（具有杀菌和防腐能力，可浸制生物标本）。 生活中甲醛的来源： 各种人造板材中由于使用了粘合剂，因而可含有甲醛。化妆品、清洁剂、杀虫剂、消毒剂、防腐剂、印刷油墨、纸张、纺织纤维等多种化工轻工产品都会释放甲醛。 * 一、醛和酮 * 家庭去除甲醛的方法： 1.竹炭、活性炭吸附法--比较廉价和实用的方法 特点是物理吸附,吸附彻底,不易造成二次污染。 2.通风法去除甲醛 通过室内空气的流通，可以降低室内空气中有害物质的含量。 3.植物除味法  中低度污染可选择植物去污：一般情况下，10平方米左右的 房间，1.5米高的植物放两盆比较合适。（吊兰、虎皮兰） 5.化学法去除甲醛  喷剂等药物治理易造成二次污染，且可能损坏家具。 * 一、醛和酮 * 2、乙醛 （醋醛) 三氯乙醛 理化特性外观与性状：无色液体，有强烈的刺激臭味，易挥发。沸点(℃)：??20.8 相对密度(水=1)： 0.78 化学性质：易燃烧 健康危害： 高浓度吸入，可致死。 慢性中毒：类似酒精中毒。表现有体重减轻、智力丧失和精神障。 镇静催眠抗惊厥药 适量的三氯乙醛对人有镇静和催眠作用（临床上用水合三氯乙醛） ； 用量大时 ，先是引起兴奋，随后产生深度麻醉，同时麻痹、抑制中枢神经导致死亡。 生产滴滴涕的原料 * 一、醛和酮 * 3、丙酮 密度：0.788，沸点:56.48℃， 是一种无色透明液体，有特殊的辛辣气味。 最简单的饱和酮 CH3COCH3 毒性 丙酮主要是对中枢神经系统的抑制、麻醉作用。由于其毒性低，代谢解毒快，生产条件下急性中毒较为少见。 主要用途 工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中。 * 二、醌 * （一）命名与结构 二、醌 醌类是分子中含有六元环状共轭不饱和二酮结构的化合物 。 最简单的醌是苯醌。 只有两个异构体：邻苯醌和对苯醌 红色 黄色 * 二、醌 * * 二、醌 * （二）对苯醌的化学性质 醌无芳香性，只具有不饱和酮的性质，易发生加成反应。 1、羰基的加成 * 二、醌 * 2、烯键的加成 3、1,4-加成 * 二、醌 * 4、 还原 （氢醌） （氢醌电极） * 二、醌 * （三） 自然界的醌 醌均为有色物质。 自然界的花色素、某些染料及辅酶等含有醌型结构。 醌类对皮肤、黏膜有刺激作用。有抑菌、杀菌作用。 用做防腐剂。有机合成试剂，制作医药和染料。 大黄具有泻热通肠、凉血解毒、利胆退黄之功效。 OH R 1 R 2 OH O O * 二、醌 * 当放屁虫觅食时，如果遇到侵害，它就把两只后足往地上一挺称起高高的尾部，对准敌人不断射出有毒的雾状的“化学炮弹”，带有“啪！啪！”的响声，射程可达30厘米。 O O OH OH + H2O2 酶 放屁虫 * 二、醌 * 第八章 作业答案及课堂测试 有 机 化 学 Organic C