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第十章 羧 酸及其衍生物 Carboxylic Acids 一、 羧酸的分类、结构和命名 按烃基分类 羧酸的命名 (Nomenclature) 系统命名 将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号 ;主链含烯键(须标明不饱和键的位置)→ 某烯酸；C10 →某碳烯酸 羧基直接连接在环上的 : 烃名＋羧酸 —— 脂肪酸 烃名＋甲酸 —— 芳香酸 俗名 根据其来源命名，如：蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸。 羧酸衍生物 Carboxylic Acid Derivatives 二元羧酸的受热脱水 1 乙二酸和丙二酸受热，脱羧 —CO2 所有β位有羰基的羧酸加热，都会脱羧 a- 位为吸电子基团的羧酸，同样易脱羧： CCl3COOH → Cl3CH + CO2 ↓ β 如 烷基丙二酸 β-酮酸 2 丁二酸和戊二酸受热，分子内脱水 丁二酸酐 戊二酸酐 3 己二酸，庚二酸在Ba(OH)2存在下加热，脱水且脱羧 4 辛酸或以上的酸加热，得不到分子内失水产物，只能分子间脱水成酸酐 重要代表物 癸-2-烯-9-酮酸 蜂王分泌的吸引雄蜂的外激素 前列腺素E2 前列腺素F1a 1 甲酸（HCOOH） 强酸性（pKa = 3.7），还原性，与费林试剂作用生成铜镜，与托伦试剂作用生成银镜。有杀菌力,可作消毒或防腐剂 2 乙酸（CH3COOH） 醋酸、冰醋酸；乙醛在乙酸锰的催化下，被氧气氧化生成乙酸；无色有刺激性臭的液体；易溶于水及其它许多有机物，常用作氧化反应的溶剂。 纯乙酸是无色有刺激臭的液体,沸点117.9oC,熔点16.6oC.在16oC以下能结成似冰状的固体,无水乙酸叫冰醋酸. Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 3 苯甲酸（C6H5COOH）安息香 ,无色结晶,微溶于水,能升华 用作药物和食品中的防腐剂 4 乙二酸（HOOC-COOH） 草酸，无色晶体，含两个结晶水；是饱和二元羧酸中酸性最强的。具有一般羧酸的性质，还有还原性，能还原高锰酸钾 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 5 丁二酸（HOOCCH2CH2COOH） 琥珀酸，在医药上有抗痉挛、怯淡及利尿的作用。 6 邻苯二甲酸及对苯二甲酸 均为白色晶体.邻苯二甲酸加热易失水,得酸酐 7 丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH） 有顺反两种几何异构体 顺式（马来酸） 反式 邻苯二甲酸酐 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY * Acetic acid Butanoic acid 自然界的羧酸 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 防心脑血管疾病　　肝脏中的胆固醇会转变成胆酸，到达小肠能帮助消化脂肪，然后胆酸会被小肠吸收回肝脏再转变成胆固醇。由于膳食纤维在小肠中能形成胶状物质将胆酸包围，胆酸便不能通过小肠壁被吸收回肝脏，而是通过消化道被排出体外。于是，当肠内食物再进行消化需要胆酸时，肝脏只能靠吸收血中的胆固醇来补充消耗的胆酸，从而降低了血中的胆固醇，令冠心病和中风的发病率也随之降低。 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 主要用于化学工业中, 做乳化剂, 润滑剂 顺-9 -十八烯酸,十八烯酸 花生油中所含的油酸具有特殊作用！油酸可降低血液总胆固醇和有害胆固醇，却不会降低有益胆固醇。营养学界把油酸称为“安全脂肪酸”，油酸的含量，是评定食用油品质的重要标志。 　　 亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 按羧基数目分类 一元酸、二元酸、多元酸 Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY 羧酸的结构 形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的π键形成p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所降