2011届高考化学一轮复习课件：选修5 有机化学基础 课时3 有机合成及其应用、合成高分子化合物课件.pptVIP

3. 有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 4．官能团及碳链的变化 (1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH)：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成等； ②引入卤原子(—X)：烃的取代，不饱和烃与卤素(X2)、HX的加成，醇与HX的取代等； ③引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等。 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； ②通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基； ③通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 (3)官能团的衍变 ①利用衍生关系引入官能团，如伯醇 ②通过化学反应增加官能团 ③通过某种手段，改变官能团位置 (4)碳链的增长或缩短 ①增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。 ②减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应(如制CH4)，苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。 1．(2008·全国Ⅱ，29)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题： (1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为________________； C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D， D的结构简式为：________________。 (2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液退色，则G的结构简式为 ________________。 (3)⑤的化学反应方程式是________________________________________； ⑨的化学反应方程式是__________________________________________。 (4)①的反应类型是____________，④的反应类型是____________， ⑦的反应类型是____________。 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________________。 解析：(1)根据框图，A水解生成羧酸B和醇C，由于B中有支链，因此B的结构简式为 ，而C为丁醇，又由于C有支链，且其消去反应生成一种烯烃D，因此C为 或 ，则D的结构简式为 (D)在光照条件下和Cl2发生取代反应，再结合G能发生银镜反应，可推得E、F、G的结构简式分别为： G与新制Cu(OH)2反应生成H： 。 (3)H和CH3OH发生酯化反应生成I： ，I再发生加聚反应生成J，方程式为： 而反应⑤为在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解反应。方程式为： (4)①为酯的水解反应。④为烃的取代反应。⑦为醛的氧化反应 (5)H的结构简式为： ；因此符合条件的同分异构体 有： (4)水解反应　取代反应　氧化反应 (5)CH2＝CHCH2COOH，CH3CH＝CHCOOH 【例2】 下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为_____________________________________________________。 解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构 的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。 据长链可以得知结合处为 ，则断裂处亦为 ，断裂 后 部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简 式。 1．加聚高聚物 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如： ， 单体是 。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键