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卤代烃的用途 某些重要的卤代烃简介 （一）氯乙烯及聚氯乙烯 （二）四氟乙烯及聚四氟乙烯 （三）氟利昂（Freon） 氟利昂－11氟利昂－12氟利昂－22 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。 * 第二章 烃和卤代烃 一、卤代烃 1.定义: 2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 饱和一卤代烃 CnH2n+1X R-X 卤代烃官能团： —X （Ｆ Cl Br Ｉ） 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2BrBr 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 3.卤代烃分类 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 4 卤代烃的物质性质 4. 卤代烃的物理性质 · 卤代烃不溶于水，但溶于等有机溶剂。 · 纯净卤代烃均无色。 · 少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。 碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRF。在异构体中，支链越多，沸点越低。 由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。 典型物质 同类 溴乙烷 研究有机物的一般思路 1.物理性质 无色液体，密度比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂 沸点低（38.4oC） 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 与乙烷比较： 二 、溴乙烷 2. 分子组成和结构 (1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式 C2H5BrH H H︰ C︰C︰Br︰H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥H H | | H—C—C—Br | | H H C2H5Br CH3CH2Br 四种表示形式 溴乙烷 球棍模型 比例模型 溴乙烷分子模型 溴乙烷的结构特点？H H|| H—C—C—Br||H H 结构分析 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，共用电子对偏移， C—Br键易断裂 化学性质 推断 水 解 反 应 消 去 反 应 ◆主要的化学性质： ① 水解反应（取代反应） 条 件 NaOH溶液 加热 H2O 水解反应实质 溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常常将溴乙烷和NaOH的水溶液共热，使水解能顺利进行。 方案I 方案II 无明显现象 褐色沉淀 浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 （2）Br- 的检验 ③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败所以必须用硝酸酸化！ 溴乙烷水解装置及Br-的检验 C2H5Br + NaOH 水 C2H5OH + NaBr 思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？ 提示：溴乙烷沸点：38.4oC 溴乙烷沸点：38.4oC （1）装置 思考 1）这反应属于哪一反应类型？ 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 取代反应 采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。 C2H5Br + NaOH 水 C2H5OH + NaBr 思考 （3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 H2O 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 R-X中卤原子的检验 用何种波谱可以检验处溴乙烷取代反应的生成物 中有乙醇生成？ ？ 水 △ + NaOH 水 △ +NaOH + NaBr + 2 NaBr 2 写出下列卤代烃的水解方程式 条 件 NaOH的醇溶液，加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 CH2= CH2↑ + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2Br ② 消去反应 一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上 “邻碳上有氢” 下列化合物在一定条件下，能发生水解反应吗？能发生消去反应吗? CH3Cl CH3CHBrCH2CH3 (CH3)3CCl CH2Br CH2Br 结论：所有的卤代烃都能发生水解反应 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 Cl