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具有抗菌活性的螺环化合物的合成 The Synthesis of Antibacterial Spiro-compounds 目录 摘要 I Abstract II 符号说明 III 引言 1 第1章 概述 2 1.1羰基烯烃化 3 1.1.1 羰基烯烃化的研究进展 4 1.2 Michael加成 5 1.2.1 Michael加成的研究进展 6 1.3硝基的还原 7 1.3.1 催化加氢法 7 1.3.2 金属还原法 8 1.3.3用含硫化物还原 9 1.4 合成设计 9 第2章 乙基 2-(1-苯基哌啶-4-亚基)乙酸酯的合成 10 2.1 试剂与仪器 10 2.2 实验部分 10 2.2.1 合成方法一 10 2.2.2 合成方法二 10 2.2.3 合成方法三 11 2.3 实验小结 12 第3章 乙基-2-(1-苄基-4-(硝基甲基)哌啶基)乙酸酯的合成 13 3.1试剂与仪器 13 3.2 实验部分 13 3.2.1 合成方法一 13 3.2.2 合成方法二 13 3.2.3 合成方法二 14 3.3 实验小结 14 第4章 8-苄基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-3-酮的合成 15 4.1 试剂与仪器 15 4.2 实验部分 15 4.2.1 合成方法一 15 4.2.2合成方法二 16 4.2.3合成方法三 17 4.3实验小结 17 结论 18 致谢 19 参考文献 20 附图 22 具有抗菌活性的螺环化合物的合成 摘要: 本文首先研究了羰基烯烃化、1,4-共轭加成反应、硝基还原为氨基的反应机理和最新研究进展，根据合成需要，从操作的简便性和收率等方面考虑，选择最优合成路线，由1-苄基-4-哌啶酮制得具有抗菌活性的螺环化合物8-苄基-2,8-二氮杂螺[4,5]癸烷-3-酮。所有最终化合物以及重要中间体的结构均经过了1HNMR和LC-MS分析验证。 关键词: 螺环化合物 羰基化合物 烯烃化 硝基还原 抗菌活性  The Synthesis of Antibacterial Spiro-compounds Abstract: In this dissertation，much attention has been focused on the the reaction of Carbonyl Olefination, the 1,4-conjugate addition and reduction of nitro to amino and the latest research advances. According to the need of synthesis, the simplicity of operation as well as the yield , we pick and choose the reaction conditions. the final choice is the optimal synthetic route that 8-benzyl-2,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one with antibacterial activity was synthesized from 1-benzylpiperidin-4-one. The structures of all the final compounds and the important intermediate compounds have been confirmed by 1HNMR and LC-MS analysis. Keywords: spiro-compound; carbonyl; Olefination; reduction of nitro to amino; antibacterial 符号说明 g，克； h，小时； min，分钟； mL，毫升； mol，摩尔； ℃，摄氏度； r.t.，Room Temper，室温； δ，化学位移，单位ppm； A.R，Analytical Reagent，分析纯； Ar，Aryl，芳基； Ph，Phenyl，苯基； TBAF，Tetrabutylammonium fluoride，四丁基氟化铵； EtOH，Ethanol，乙醇； THF，Tetrahydrofuran，四氢呋喃； CDCl3，Deuterium Chloroform，氘代氯仿； DMSO，Dimethylsulfoxide，二甲基亚砜； TLC，Thin Layer Chromatogram，薄层色谱； LC-MS，液相色谱－质谱联用； 1H NMR，Proton Magnetic Resonance，质子核磁共