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苯的发现 * 有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。——猜一字 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。 一、苯的结构发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。 解：C: 78×92.3%÷12=6H: 78 × (1－92.3%)÷1=6 所以苯的分子式为C6H6 根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？ 根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 C C C C C C H H H H H H 19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点：（1） 6个碳原子构成平面正六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替 一、苯的结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 凯库勒式 或 后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实： ①苯分子具有平面正六边形结构 ②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键 所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面正六边形结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d、键角 120° 一、苯的结构 二、物理性质 颜色状态： 气味： 毒性： 水溶性： 密度： 熔沸点： 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃ 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 化学性质预测： 苯的特殊结构 1.取代反应： (1)溴化反应（放热反应） + Br2 FeBr3 H Br + HBr溴苯 三、化学性质 注意反应条件 注意溴苯的物性 如何除溴苯中的溴 液溴、催化剂（FeBr3或Fe) 无色油状液体，密度比水大 先加氢氧化钠后分液 练习 如图是制取溴苯的装置。试回答： （1）装置A中发生反应的化学方程式是： ＋Br2 ＋HBr 练习 如图是制取溴苯的装置。试回答： （2）装置C中看到的现象是：______ _________________________，证明： __________________ 。导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀 有HBr气体生成 练习 如图是制取溴苯的装置。试回答： （3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是：___________ ______，原因是： _______________ ___________。 无色液体变成 橙黄色 试管A中挥发出的Br2 溶解在CCl4中 练习 如图是制取溴苯的装置。试回答： 如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？____（填“是”或“否”），理由是_________________________ _____________________。 否挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成 练习 如图是制取溴苯的装置。试回答： （4）实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯____（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯________且_____________。 下 不溶于水 密度比水大 NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 硝基苯 (2)硝化反应： 1.取代反应： 注意反应条件 注意反应装置 浓H2SO4作用 试剂所加顺序 硝基苯物性 50°~60°，水浴加热，浓硫酸 催化剂、吸水剂 先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯 苦杏仁味、无色油状的液体密度 比水大 三、化学性质 2.加成反应 + 3H2