福建省东山第一中学 瀚海化学竞赛协会 高二第八期例报.docVIP

福建省东山第一中学 瀚海化学竞赛协会 高二第八期例报 专题：有机化学基础 主编：吴韬 副主编：朱树炎 一、各类烃的代表物的结构特性 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 nH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H r 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下卤代；硝化、化反应 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应 140℃分子间脱水 成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性酚 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 有极性1.与H2加成为醇 2.被氧化剂氧化为酸 羰基 （Mr：58） 有极性与H2加成为醇被氧化剂氧化为酸羧酸 （Mr：60） 受基影响，O—H能电离出H+受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应酯 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 发生水解反应生成羧酸和醇 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOHr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键氨基—NH2 羧基—COOH 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 试剂名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨溶液新Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 aHCO3 少量 过量饱和 被鉴别物质种类 含的物质烷基苯含的物质苯酚溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚溶液 淀粉 羧酸现象 高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色出现白色沉淀 出现银镜 出现红色沉淀 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 aOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH