第2章-饱和脂肪烃-4学时.pptVIP

* 反应物转变为产物所经历的途径或过程，称为反应机理。反应机理是根据大量实验事实作出的理论假设。 共价键的断裂方式有两种可能：一种方式是成键的一对电子平均分给两个原子或原子团，这种方式叫做均裂。 均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基。 断裂的另一种方式是异裂，异裂生成了正离子或负离子，这种经过异裂生成离子的反应称为离子型反应。 自由基反应一般在光照和热的作用下进行；离子型反应一般在酸-碱或极性物质催化下进行。 * 已有大量的实验事实已经证明，氯代反应是一个典型的自由基反应，包括链的引发、链的增长和链的终止三个阶段。 * 烷烃卤代时，卤素可以取代分子中不同碳原子的氢原子得到不同的卤代产物。其活性次序可用相应C-H的离解能大小和自由基的稳定性来解释。 键离解能越小，键断裂时所需能量就越小，其所连氢原子的活性越高，自由基越容易形成，所形成的自由基越稳定，则形成产物的机会越多。 * 十氢萘（二环[4.4.0]癸烷） * 马氏规则：氢原子加到含氢最多的环碳原子上；环在氢原子最多和氢原子最少的两个环碳原子之间开裂。 * 燃烧热是指1mol有机化合物在标准压力时完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。燃烧热的大小反映分子内能的高低和稳定性。比较一个CH2放出的热量可知，放出的热量越多，与之相应的环内能越大，越不稳定。 * 环己烷分子由于受环的限制，C-C西格玛键不能自由旋转，但可以通过环的扭动而产生无数种构象，其中最典型的是椅式和船式两种极限构象。 * 　近段时间，有媒体曝光橙子，苹果打蜡的事件，让人们开始对吃水果非常不放心。水果打蜡到底有没有危害? 为什么要打蜡呢?其实主要是为了保鲜。蜡在水果表面形成一层保护膜，不仅可以保护水果外皮、提高光泽度，还可以防止水果水分蒸发，保留水果鲜香。另外，打蜡后病菌也不容易侵入，可以防腐防虫。 天然烷烃 甲烷：制备乙炔、一氧化碳和氢气、天然气 石油中的烷烃：“石油醚不是醚” 生物体中的烷烃：蜂蜡、水果蔬菜的腊层、昆虫的外激素、性引诱激素（第三代农药） 第三章 不饱和脂肪烃 Unsaturated Hydrocarbon 丙烯基 烯丙基 CH2=CH2 乙烯基 CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH– –H –CH2–CH=CH2 –H CH3–C=CH2 –H 异丙烯基 CH2=CH– –H 一、烯烃和炔烃的命名 乙炔基 第一节 烯烃和炔烃(alkenes and alkynes) 1 、含双键或三键的最长碳链为主链，从距双键或三键最近的一端将主链碳原子编号，称某烯或某炔。 4,4-二甲基-2-乙基-1-己烯 1 2 3 4 5 6 2、分子中同时含有双键和三键时, 二者位次不同，以位次小者定为最低序位；二者位序相同时， 以烯键为最低序位，但词尾次序均为某烯-炔。 3-甲基-1-庚烯-5-炔 1-戊烯-4-炔 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 2,4-二甲基-2-己烯 3-甲基-1-丁炔 3-甲基-6-乙基-1, 4-环己二烯 1, 6-二甲基-1-环己烯 3-甲基-1-环己烯 1,3-环戊二烯 练习：命名下列化合物 2-乙基-1-丁烯 2,4-二甲基-1-戊烯 2,3,5-三甲基-4-乙基-2-己烯 3-甲基-1-庚烯-5-炔 * 二、烯烃和炔烃的分子结构 例：乙烯的分子结构 sp2 杂化 * 乙 烯 * sp 杂化 乙炔的分子结构 * 乙 炔 三、烯（炔）烃的异构现象(isomerism) 如丁烯 : C4H8 位置异构 碳链异构 1. 烯烃的顺反异构(cis /trans isomerism) 顺反异构的确定： 相同的原子或基团在双键 同侧为顺式，异侧为反式。 顺反异构的形成条件: 分子中必须含有限制?键自由旋转的因素。 如 C=C、环等。 (2) 每个受阻的碳原子（如双键碳原子） 必须连接不同的原子或基团。 判断下列化合物有无顺反异构，并命名。 反-2-丁烯 2-甲基-2-丁烯 反-1,3,5-己三烯 顺-1,3,5-己三烯 CH2=CH-CH= CH- CH=CH2 有无顺、反异构？ 顺 or 反？ （1）按原子序数的大小排列，原子序数大的优先。 2. Z/E标记法——IUPAC命名规则 优先原子或基团在双键同侧为Z，异侧为E。 Z-2-氯-1-溴丙烯 E-2-氯-1-溴丙烯 （2）如果第一原子序数相同，再比较其次相连原子的原子序数，大者优先，重键重复计数，并依此类推。 Z-3-甲基-4-异丙基 -3-庚烯 2Z,4E-2,4-庚二烯 用Z/E法区分： 1） 2） E-型 Z-型 1. 含双键的化合物不一定都有顺反异构； 2. 顺/反与Z/E确立依据不同，是标记烯烃几何 异构的两种不同体系，二者无关联；烯烃的