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?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 第九章 黄酮类化合物Flavonoids 第九章 黄酮类化合物 第一节 黄酮类化合物的结构类型 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取和分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定 第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值 第二节 黄酮类化合物的理化性质 形 态:黄酮类化合物多为晶性固体,少数为无定形粉末。 颜 色: 黄酮(醇)及其苷:显灰黄--黄色。 若7-及4’-位引入-OH 和–OCH3等,颜色加深。 查尔酮:显黄--橙黄色。 二氢黄酮(醇)及异黄酮:不显色或显微黄色。 花色苷及苷元:颜色随pH不同而变化 : pH7 显红色;pH=8.5 显紫色; pH8.5 显兰色。 第二节 黄酮类化合物的理化性质 游离苷元: 二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)有旋光性, 其余黄酮类化合物无旋光性。 苷 类: 因为糖分子的引入,具有旋光性,且多为左旋。 旋光性 第二节 黄酮类化合物的理化性质 溶解性 黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态 有很大的关系。 苷元: 难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。 苷: 可溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯和氯仿 水溶度: 苷元<苷,连糖越多,水溶度越大 第二节 黄酮类化合物的理化性质 取代基对溶解度的影响 羟基数目越多,水中溶解度增加; 羟基甲基化后,在有机溶剂中溶解度增加。 黄酮(醇),查耳酮 平面型分子 二氢黄酮(醇) 非平面型分子 花色素 离子 水 溶 性 增大 第二节 黄酮类化合物的理化性质 酸性: 酚羟基 可溶于碱水、吡啶、DMF中 酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4’-二OH 7-或4’-OH 一般酚OH 5-OH 3-OH 应用: 提取、分离和鉴定中 第二节 黄酮类化合物的理化性质 碱性:由于黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子,有未共用的电子对,表现出微弱碱性,与强无机酸生成釒羊盐。 第二节 黄酮类化合物的理化性质 还原反应 与金属盐类试剂的络合反应 硼酸显色反应 碱性试剂显色反应 显色反应 第二节 黄酮类化合物的理化性质 HCl-Mg反应 含黄酮(醇)、二氢黄酮(醇) (+)橙红色-紫红色 查耳酮、橙酮、黄烷(醇)类 (-)不显色 操作方法:1ml 样品 + Mg粉 + 几滴浓HCl 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色,故需做对照 第二节 黄酮类化合物的理化性质 HCl-Zn反应 二氢黄酮醇、黄酮醇-3-O-糖苷 (+)红~紫色 四氢硼钠(钾)反应 二氢黄酮类化合物的专属性还原剂 (+)紫-紫红色 第二节 黄酮类化合物的理化性质 铝盐:1% AlCl3或Al(NO2)3 黄色 定性、定量 铅盐:1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄~红色 沉淀 锆盐: 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3,5-羟基 锆-枸橼酸反应 黄绿色 荧光 第二节 黄酮类化合物的理化性质 硼酸显色反应 第二节 黄酮类化合物的理化性质 碱性试剂显色反应 碱:氨蒸气 可逆; 碳酸钠水溶液 不可逆 二氢黄酮类 开环 橙色~黄色 黄酮醇类 黄色~棕色(通入空气)其他黄酮无次反应 含有邻二羟基或3,4’-二羟基取代的黄酮类 不稳定 易氧化 黄色~深红色~绿棕色 第二节 黄酮类化合物的理化性质 练习一 芦丁的显色反应 HCl-Mg反应: HCl-Zn反应: NaBH4反应: 锆-枸橼酸反应: SrCl2反应: 硼酸+草酸反应: Molish反应: 第二节 黄酮类化合物的理化性质 练习二 鉴别(化学方法) A B C D ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *
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