c9 羧酸及其衍生物课件.ppt

二 羧酸的分类 (Classification) 按烃基分类 羧酸的命名 (Nomenclature) 系统命名 将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号 ;主链含烯键(须标明不饱和键的位置)→ 某烯酸；C10 →某碳烯酸 羧基直接连接在环上的 : 烃名＋羧酸 —— 脂肪酸 烃名＋甲酸 —— 芳香酸 俗名 根据其来源命名，如：蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸。 羧酸衍生物 Carboxylic Acid Derivatives 3 己二酸，庚二酸在Ba(OH)2存在下加热，脱水且脱羧 4 辛酸或以上的酸加热，得不到分子内失水产物，只能分子间脱水成酸酐 重要代表物 癸-2-烯-9-酮酸 蜂王分泌的吸引雄蜂的外激素 前列腺素E2 前列腺素F1a 1 甲酸（HCOOH） 强酸性（pKa = 3.7），还原性，与费林试剂作用生成铜镜，与托伦试剂作用生成银镜。有杀菌力,可作消毒或防腐剂 2 乙酸（CH3COOH） 醋酸、冰醋酸；乙醛在乙酸锰的催化下，被氧气氧化生成乙酸；无色有刺激性臭的液体；易溶于水及其它许多有机物，常用作氧化反应的溶剂。 纯乙酸是无色有刺激臭的液体,沸点117.9oC,熔点16.6oC.在16oC以下能结成似冰状的固体,无水乙酸叫冰醋酸. 3 苯甲酸（C6H5COOH）安息香 ,无色结晶,微溶于水,能升华 用作药物和食品中的防腐剂 4 乙二酸（HOOC-COOH） 草酸，无色晶体，含两个结晶水；是饱和二元羧酸中酸性最强的。具有一般羧酸的性质，还有还原性，能还原高锰酸钾 5 丁二酸（HOOCCH2CH2COOH） 琥珀酸，在医药上有抗痉挛、怯淡及利尿的作用。 6 邻苯二甲酸及对苯二甲酸 均为白色晶体.邻苯二甲酸加热易失水,得酸酐 7 丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH） 有顺反两种几何异构体 顺式（马来酸） 反式 邻苯二甲酸酐 * ORGANIC CHEMISTRY 第十章 羧酸及其衍生物 Spring 2012 Acetic acid Butanoic acid 一 自然界中的羧酸 乳化脂肪，助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后，胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用，因此，胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪，还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。 防心脑血管疾病　　肝脏中的胆固醇会转变成胆酸，到达小肠能帮助消化脂肪，然后胆酸会被小肠吸收回肝脏再转变成胆固醇。由于膳食纤维在小肠中能形成胶状物质将胆酸包围，胆酸便不能通过小肠壁被吸收回肝脏，而是通过消化道被排出体外。于是，当肠内食物再进行消化需要胆酸时，肝脏只能靠吸收血中的胆固醇来补充消耗的胆酸，从而降低了血中的胆固醇，令冠心病和中风的发病率也随之降低。 主要用于化学工业中, 做乳化剂, 润滑剂 顺式十八烯-9-酸;十八烯酸 花生油中所含的油酸具有特殊作用！油酸可降低血液总胆固醇和有害胆固醇，却不会降低有益胆固醇。营养学界把油酸称为“安全脂肪酸”，油酸的含量，是评定食用油品质的重要标志。 　　 亚油酸具有独特的结合/解离氧的能力，能够协助氧的传输，提高人体耐缺氧和抗疲劳能力。另外，亚油酸还可以用于化妆品，作为营养性助剂，加速皮肤细胞的更新，去除皮肤表面的黑色素颗粒，美白皮肤。还具有保湿、抗过敏、调理作用。在肥皂配方中加入亚油酸可防浴后昆虫叮咬，增白乳液中，亚油酸能够有效抑制酪氨酸酶的活性，减少黑色素形成。 顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 DHA [富含DHA的食品] 　　深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼(tuna)(黄鳍金枪鱼)、三文鱼(salmon)、鲸鱼、海豹、鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼(大西洋鲑鱼)、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗鱼、 　　海鱼海贝的脂肪中的DHA含量是陆地动植物脂肪的2.5-100倍。 　　淡水鱼：鲫鱼、黄鳝，鱼卵 DHA属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育迟缓、皮肤异常鳞屑、不育、智力障碍等。DHA作为一种必需脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人群流行病学研究发现，体内DHA含量高者的心理承受力强、智力发育指数高。DHA还有预防近视和改善视力的作用，如果妇女妊娠期膳食中缺乏DHA，可能会导致胎儿失明。 按羧基数目分类 一元酸、二元酸、多元酸 安息香酸 巴豆酸 二元酸则的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香环看作取代基： 丁二酸(琥珀酸) 延胡索酸 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸或辅酶Ⅰ 三