高三化学第一轮复习教学案 有机物的推断与合成 人教版.docVIP

高三化学第一轮复习教学案 有机物的推断与合成 复习内容： 一、有机物的推断与合成 有机物推断的突破口 （1）根据物质的性质推断官能团。如： 能使溴水褪色的物质含有“C=C”或“C≡C”； 能发生银镜反应的物质含有“—CHO”; 能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”或“—COOH”； 能与碳酸钠溶液作用的物质含有“—COOH”； 能水解产生醇和羧酸的物质是酯。 （2）根据性质和有关数据推知官能团个数。如： —CHO —2Ag— Cu2O；2—OH —— H2； 2—COOH ; －COOH CO2 (3) 根据某些反应的产物推知官能团的位置。如： ①由醇氧化得醛或羧酸，—OH一定连接在有2个H原子的C原子上； 由醇氧化得酮，—OH连接在只有一个H原子的C原子上。 ②由消去反应产物可确实“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种数可确定碳链结构。 ④由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 引入双键： a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O等。 ②引入卤原子（—X）： a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X 2 加成； c.醇与HX取代等。 ③引入羟基（—OH）: a.烯烃与水加成； b.醛、酮与H2 加成； c 卤代烃水解； d.酯水解等。 O ④引入醛基（—CHO）或羰基（－C－） a.烯烃、醇的氧化； b.炔烃水化等。 ⑤引入羧基（—COOH）：a.苯环侧链的氧化； b.醛的氧化； c.酯的水解等。 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键； 通过消去或氧化或酯化等消除羟基。 通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3） 官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变。如： 伯醇 醛 羧酸 通过化学途径增加官能团。如： C2H5OH CH2=CH2 CH2-CH2 CH2-CH2 通过某种手段，改变官能团的位置。如： CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCH3 （4）碳链的增减 增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有有机物与HCN反应，不饱和化合物间的加成、聚合等。 变短：合烃的裂化或裂解、脱羧反应、苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。 有机全成题的解题思路 解答有机合成题的关键在于：①选择出合理简单的官能团合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要的引进和消去等基础知识。 有机合成路线的推导，一般有三种方法:逆推法、正推法、综合比较法。 逆推法：首先确定要合成的有机物（目标产物）属何种类别，然后考虑这一目标产物如何从另一有机物A经过一步反应制得，如果A不是所给的己知原料，则要进一步考虑A又是 如何从另一有机物B经一步反应制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止，即“产品 中间产物 原料” 。 正推法：从原料开始，用已学过的化学知识推测原料可能进行的反应和可能生成的产物A，若不是目标产物，则根据A可能进行的反应推导出另一产物，一直往后至推导出目标产物为止，即“原料 中间产物 产品”。 综合比较法，采用综合思维方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 【例题选讲】 例1．某有机物分子中有40个电子，它燃烧时只生成等体积的CO和HO （g）(相同 条件下)，若该有机物为烃，则化学式为 ;若为含氧衍生物，则化学式为 。 分析：由题意“只生成等体积的CO和HO（g）”可知，该有机物中nC：nH = 1:2，其实验式为CH，电子数为8个，该有机物分子中有40个电子，其化学式为CH 。若为含氧衍生物，则令其化学式为（CH2）mOn ，8m+8n=40,得m+n=5m、n的值，经检验只有当m=2、3、4符合题意。 答案：C5H10 ； C2H4O3、 C3H6O2 、、 C4H8 O。 例2．认真阅读下列3个反应 （1）、 -SO3H (2) -NO2