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第四章 醇和酚 第一节 醇 第二节 酚 第一节 醇 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。 一、醇的分类与命名 伯醇、仲醇、叔醇的通式 2.醇的命名* * 醇的通式:R-OH Ar-CH2-OH 按羟基所连烃基不同 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 叔醇 CH2=CH-CH2-OH 伯醇 仲醇 1.醇的分类 伯醇 R-CH2-OH R 仲醇 CH R’ R” OH 叔醇 R’—C—OH R 按含羟基的数目 一元醇 CH3—OH 甲醇 二元醇 CH2—OH 乙二醇 CH2—OH CH2—OH 多元醇 CH —OH 丙三醇 CH2—OH 对于一元醇,系统命名规则为: 1.选择含-OH的最长碳链为主链,支链为取代基; 2.编号:保持-OH位次最小,羟基位次标在醇前面,命为“某醇”; 3.侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。 多元醇的命名: 尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,按所含羟基数目而称某二醇、某三醇,并在醇的名字前标明各羟基的位次。 不饱和醇的命名: 主链应包含羟基和双键或三键在内,羟基的位次应比双键或三键为小。 二、醇的化学性质 H R-C O H H 醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质。 1、氧化和脱氢反应: * 在氧化剂存在下,伯醇氧化生成相应的醛,醛可继续氧化生成羧酸。 H R-C-O H H 伯醇 [O] -H2O H R-C= O 醛 [O] OH R-C= O 羧酸 H CH3-C-O H H 乙醇 H CH3 -C= O 乙醛 OH CH3 -C= O 乙酸 [O] -H2O [O] 例如:乙醇是伯醇,可氧化(脱去两个氢原子),而乙醛可进一步氧化成乙酸。 仲醇可氧化生成相应的酮 R’ R-C-O H H 仲醇 O R-C—R’ 酮 -H2O [O] 例如:2—丙醇是仲醇,可氧化(脱去两个氢原子)生成丙酮。 CH3 CH3-C-O H H 2—丙醇
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