彭小述有机合成.pptVIP

主讲人:彭小述 有机合成路线选择的标准之一：总产率的计算 有机合成遵循的原则 1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采 4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2.尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5.尊重客观事实，按一定顺序反应。 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% （一）情感感知 有机合成领域的产物之一： 合成具有特定功能药物卡托普利的最佳路线 在该工艺路线设计中，该方法具有以下优点： 确定合成路线的基本原则： 各步反应的条件必须比较温和，有较高的产率，所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性，低污染，易得和廉价的。 （二）理论储备 官能团和物质之间的基本转化关系—— 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl 例1：以2-丁烯为原料，书写制备下列物质的化学方程式： 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 消去 水 解 酯 化 氧化 氧化 还原 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 水解 烯烃 烷烃 炔烃 加成 加成 取代 加成 消去 加成 取代 （三）、形成有机合成路线设计的科学方法 ①对比分析目标化合物分子骨架的构建 有机合成的任务: 合成具有特定碳链结构和特定官能团，从而具有特定性质的有机产品 增加碳链： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 三、形成有机合成路线设计的科学方法 ①对比分析目标化合物分子骨架的构建 ②对比分析官能团的转化，引入和消除 思考与交流 利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法？ 1、引入碳碳双键的方法 1）某些醇的消去 2）某些卤代烃的消去 3）炔烃不完全加成 2、引入卤素的方法 3、引入羟基的方法 1）烃与X2取代 2）不饱和烃与HX或X2加成 3）醇与HX取代 1）烯烃与水的加成 2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解 逆向合成分析法 从目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 直至中间体可由原料直接反应得到为止 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 原则：所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 ③通过对比分析，设计出最佳的合成路线 + 水化 Cl2 水解 氧化 氧化 酯化 分析过程： 合成路线： 直接反应得到 直接反应得到 四 有机合成路线设计在高考中的体现 解题思路： ①对比分析目标化合物分子骨架的构建 ②对比分析官能团的转化，引入和消除 ③充分利用课本和题干信息，设计出最佳的合成路线，细节不丢分 （2014高考新课标全国卷1）38.【化学—选修5：有机化学基础】(15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ②一molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题： （5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺： 立足于教材基本反应和题目信息中的特征反应，考察试剂选择和物质结构 浓硫酸和浓硝酸 反应条件1所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为 。，I的结构简式为 。 铁粉/稀 盐酸 （2014年普通高等学校招生全国统一考试新课标Ⅱ卷） 38.立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线： 回答下列问题： (3)化合物A可由环戊烷经三步反应