《天然药物化学教学课件》第十一章3.pptVIP

诊断试剂在结构测定中的应用 常用的诊断试剂： 甲醇钠(NaOCH3) 醋酸钠(NaOCOCH3) 醋酸钠/硼酸(NaOCOCH3/H3BO3) 三氯化铝(AlCl3) 三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl) 诊断试剂在结构测定中的应用 1. NaOMe：碱性强，酚OH易形成钠盐。PhOH?PhO-Na+，从而增加电子云密度和流动性? 红移。 2. NaOAc： 未熔融: 碱性较弱，只能使黄酮母核上酸性较强 的酚OH解离而使UV谱?红移。 熔 融：碱性?,表现出与NaOMe类似的效果。 诊断试剂在结构测定中的应用 3. NaOAc/H3BO3：用于鉴定邻二酚OH。 在醋酸钠碱性下，邻二酚OH与硼酸络合，引起峰带红移。 诊断试剂在结构测定中的应用 4. AlCl3 5. AlCl3 /HCl： 分子中有3-OH，5-OH，邻二酚OH时，可与Al3+络合，引 起吸收峰红移。 铝络合物稳定性： 黄酮醇3-OH ＞ 黄酮5-OH ＞ 二氢黄酮5-OH＞ 邻二酚OH ＞ 二氢黄酮醇3-OH 诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系 诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系 练习----芦丁的UV光谱 CH3OH NaOCH3 AlCl3 AlCl3