有机合成42895.docVIP

有机合成 　 教学目标 知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。 能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。 科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。 科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。 重点、难点 　　学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 教学过程设计 教师活动 【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？ 【追问】每一规律的反应机理是什么？ （对学生们的回答评价后，提出问题） 【投影】 ①双键断裂一个的原因是什么？ ②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？ ③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ ④酯化反应的机理是什么？ ⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。 学生活动 思考、回忆后，回答：共5点。 ①双键的加成和加聚； ②醇和卤代烃的消去反应； ③醇的氧化反应； ④酯的生成和水解及肽键的生成和水解； ⑤有机物成环反应。 讨论后，回答。 积极思考，认真讨论，踊跃发言。 答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。 ②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮； ③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃； ④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。 ⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。 【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？ 回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。 原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。 【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。 【板书】有机合成 【讲述】下面让我们一起做第一道题，请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？ 【投影】 例1　 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料1 资料2 倾听，明确下一步的方向。 展开讨论： 从原料到产品在结构上产生两种变化： ①从碳链化合物变为芳环化合物； ②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。 板演方程式： 【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。 【评价】两名学生书写正确。 【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？ 分析、对比、归纳出： ①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。 ②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。 总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。 【追问】一般碳干的变化有几种情况？ 讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。 【板书】一、有机合成的解题思路 将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。 【投影】 例2　 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程； （1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________； （2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________； （3）在（2）中不能用Na