高三化学炔、苯及其同系物的性质知识精讲苏教版.docVIP

高三化学炔、苯及其同系物的性质知识精讲苏教版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 炔、苯及其同系物的性质 二、教学目标 了解乙炔的组成与结构，掌握乙炔的性质及用途；了解炔烃的结构与性质； 了解苯的组成和结构特征，掌握苯及其同系物的化学性质。 三、教学重点、难点 炔烃的性质，苯及其同系物的结构与性质 四、教学过程： （一）乙炔、炔烃： 乙炔是一种无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水。乙炔分子中C原子以sp杂化方式与其他原子形成共价键，因此，乙炔的结构式为：H－C≡C－H，分子中每个原子都处于同一条直线上，键角为180°。但乙炔分子中C≡C小于三倍的C－C单键的键能之和，也小于单键和双键的键能之和，因此乙炔的性质也比较活泼，能与X2、HX等物质发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化。 乙炔的化学性质： ①与X2、HX和H2O等物质的加成反应 ②燃烧与酸性KMnO4溶液作用使其褪色 ③在一定条件下，乙炔还能发生聚合反应：如三聚可得到苯，或发生加聚反应，生成高分子化合物聚乙炔等 乙炔的实验室制法： 说明： 1、炔烃的结构与乙炔的结构相似，分子中都存在C≡C，C≡C含一个б键和2个π键，与C≡C直接相连的原子处于同一条直线上，其不饱和度为2； 2、C＝C与H2加成时，完全加成的物质的量之比为1：1，而C≡C与H2加成时，完全加成时的物质的量之比为1：2； 3、二烯烃（含两个C＝C）与炔烃的通式相同，两者互为同分异构体。二烯烃与X2、H2加成时，有多种可能，可以加成一个C＝C，也可以加成两个C＝C；若是共轭二烯，则还可以发生1，4加成等； 4、实验室制取乙炔时，为得到平缓的乙炔气流，用块状电石代替粉末状电石，用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗向锥形瓶（或烧瓶）内逐滴加入；生成的乙炔中由于含有H2S、PH3等气体而带有特殊难闻的气味，可通过CuSO4溶液除去。 ［例1］描述分子结构的下列叙述中，正确的是： A、6个碳原子有可能都在一条直线上　　　　B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上　　　　D、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析：解析：（凯库勒式） 结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个б键组成。 2、苯的性质 物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。 苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。 ⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应： ⑶加成反应（与H2加成） 3、苯的同系物： 苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：CnH2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。 苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 苯的同系物的化学性质 苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。 ①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响） 甲苯与液溴的取代： a、苯环上的取代 b、侧链上的取代 ②氧化反应：燃烧生成CO2和H2O，能被酸性褪色 ③加成反应：（与H2加成，生成环己烷等物质） 说明： 1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。 2、书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下四种同分异构体。 3、发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难； 4、苯及其同系物发生取代反应时，条件不同，产物不一样。当在铁或Fe3+作催化剂时，苯与卤素单质发生苯环上的取代反应，生成卤代苯；而在光照的条件下，则是苯环侧链上的H被X原子所取代； 5、两个重要实验： （1）苯和液溴的取代反应： 装置见下图： ①试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。 ②长导管b段的作用：导气和冷凝。 ③导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易溶于水。 ④现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶d中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。 ⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住的原因：防溴