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- 2016-12-30 发布于天津
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高三化学合成材料和有机合成人教实验版
【本讲教育信息】
一. 教学内容:
合成材料和有机合成
1. 合成材料
2. 有机合成
二. 复习重点了解。三. 复习过程(一) (1)有机高分子化合物:由千百个原子以共价键连接的大分子化合物,又称高聚物。
(2)有机高分子化合物可分为天然高分子化合物(如淀粉、蛋白质等)和合成高分子化合物。除塑料、合成橡胶和合成纤维三大传统的合成材料以外,又出现了高分子膜、具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料、医用高分子材料、隐形材料和液晶高分子材料等许多新型有机高分子材料。
2、高分子化合物的结构与性质
线型高分子 体型(网状)高分子 结构 分子中的原子以共价键相互联结成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来,形成三度空间的网状结构 溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解,但往往有一定程度的胀大 性能 具热塑性,无固定熔点 具热固性,受热不熔化 特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好,有可塑性 (1)有机高分子化合物形成物质是混合物。对高分子材料来说,它是由许多聚合度不完全相同的高分子聚集在一起(即许多不同分子),所以通常讲高分子化合物形成的物质是混合物。
(2)有机高分子化合物一般形成非晶体的分子型物质。高分子化合物分子量虽然很大,但存在单个分子,所以不属于原子晶体。
3、合成有机高分子化合物的常见反应类型
(1)加聚反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的化合物分子的反应。
①均聚反应:发生加聚反应的单体只有一种。如:
②共聚反应:发生加聚反应的单体有两种或多种。如:
nCH2=CH2+nCH2=CH—CH2
【归纳总结】加聚反应的特点是:①单体往往是带有双键或三键的不饱和化合物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、甲酸、异戊二烯等);②高分子链节与单体的化学组成相同;③生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。
(2)缩聚反应:有两个或两个以上官能团的单体相互结合,生成高分子化合物,同时生成小分子(如H2O、HX、NH3和醇等)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
+nH2O
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+ 2nH2O
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
nH2O—(CH2)5—NH2+nHOOC—(CH2)6—COOH
+2H2O
【归纳总结】缩聚反应的特点是:①单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等);②缩聚反应的结果,不仅生成高聚物,而且还有小分子生成;③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
(二)
①引入卤素原子:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等;
②引入双键:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等;
③引入羟基:烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等;
④生成醛、酮:烯的催化氧化,醇的催化氧化等。
(2)碳链的改变:
①增长碳链:酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成肽键水解
(3)成环反应:不饱和烃小分子加成(三分子乙炔生成苯);酯化、分子间脱水,缩合、聚合等。
4、合成题的突破口:
找已知条件最多的,信息量最大的;寻找最特殊的——特殊物质、特殊反应、特殊颜色等等;特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
①相互取代关系:如卤代烃与醇的关系,R—XR—OH,实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
②氧化还原关系:如醇与醛、酸之间的相互转化,实际上是醇中的—CH2—OH—CHO—COOH
③消去加成关系:如CH3CH2OH与浓硫酸共热170 ℃发生消去反应生成乙烯和水,而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇,实际上是前者消去羟基和H原子形成新的官能团不饱和键,后者则是打开不饱和键结合水中的—H和—OH形成具有官能团—OH的醇的过程。
④结合重组关系:如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH+—OHR—COO+H2O,酯化反应实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用,重新组合生成—COO—和H—OH的过程,而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用,重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
(三)有机推断
有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识,结合有关计算的能力试题。分析解答有机推断题,要灵活运用有机物官能团之间的相互转化关系,准确理解题中信息,抓住提示,找准解题的突破口(明显反应
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