高三化学烃的衍生物的组成结构性质的推断方法和2007年相应高考题详解.docVIP

每年高考都有这样的题，给出一个烃的衍生物的分子结构，然后从该物质的结构出发，利用结构决定性质的思维角度，首先推测该物质属于哪类物质，可能具有那些性质，然后定量判断该物质可与多少氢氧化钠反应、多少溴水反应、多少氢气反应等。为了突破此考点，特撰写此文，与同仁共享。 1．根据结构能判断该物质的类别。 （1）单官能团化合物：含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯键的是酯类。 （2）多官能团化合物：含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。 2．根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。 （1）单官能团化合物： ①卤代烃：能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。 ②醇类：能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。 ③酚类：与碱发生中和反应， 与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。 ④醛类：与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。 ⑤羧酸类：与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。 ⑥酯类：发生水解反应。 （2）多官能团化合物： ⑦羟基酸：能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：乳酸。 ⑧氨基酸：能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：甘氨酸。 3．根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系 （1）1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题 ①中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。 ②烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下： a.卤代烃类：RX+NaOH→ROH+NaX, “R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH 反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠(例如：C6H5X+ NaOH→C6H5OH+NaX)，1摩苯酚还可以和1摩NaOH 反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。 b. 酚类：C6H5OH + NaOH→C6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。 c.羧酸类：RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。 d.酯类：RCOOR′+NaOH→RCOONa+ R′OH, 1摩酯与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；如果“R′”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2 摩NaOH 反应。 e.二肽：1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。 注意区别：卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。 （2）1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题 ①1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。注意：苯环不能发生与溴水的加成反应。 ②在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。 （3）1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。 ①1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。 ②1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。 ③1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。 ④1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。 4．能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子。 5．注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大Л键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。 6．注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加成反应。 例题1：右图为某药物的主要