第六章黄酮类精选.ppt

根据B环连接位置（2位或3位）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下八大类。 一、黄酮和黄酮醇 二、二氢黄酮和二氢黄酮醇 三、异黄酮和二氢异黄酮 四、查耳酮和二氢查耳酮类 五、橙酮类 六、花色素和黄烷醇类 七、双黄酮类 八、双苯吡酮类(口山酮类) 异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架 的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。 大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc 二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3 双键被还原成单键的一类化合物。 如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。 黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，又分为黄烷-3-醇和黄烷-3，4-二醇类。 黄烷-3-醇在植物界分布很广， 如儿茶素和表儿茶素。 故又称为儿茶素类。 儿茶素为豆科儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。 黄酮及黄酮醇类 查尔酮及橙酮类 异黄酮、二氢黄酮及二氢黄酮醇类 共性：带Ⅰ、带Ⅱ均较强 区别：带Ⅰ位置不同 黄酮：304~350nm 黄酮醇：352~385nm 共性：带Ⅰ很强，为主峰 带Ⅱ较弱，为次强峰 区别：带Ⅰ峰位不同 查儿酮：340～390nm 橙酮： 370～430nm 共性：带Ⅱ为主峰 带Ⅰ很弱，为主峰的肩峰 区别：带Ⅱ峰位不同 异黄酮： 245~275nm 二氢黄酮（醇）： 270~295nm —— 1.NaOMe 二、1H-NMR 从以下几个方面介绍： 1. A环质子 2. B环质子 3. C环质子 1. A环质子 (1) 5,7-二羟基黄酮类 黄酮、黄酮醇、异黄酮 二氢黄酮、二氢黄酮醇 1. A环质子 (1) 5,7-二羟基黄酮类 1. A环质子 (2) 7-羟基黄酮类 H-5 ? ppm 8.0 d, J= 9.0 Hz （C4羰基负屏蔽效应，使其在较低场； 与H-6邻偶——二重峰） H-6 ? ppm 6.7~7.1 dd, JH-5=9.0 Hz JH-8=2.5 Hz （与H-5邻偶；与H-8间偶） H-8 ? ppm 同H-6 d, J=2.5 Hz 1. A环质子 (2) 7-羟基黄酮类 1. A环质子 2. B环质子 3. C环质子 2. B环质子 (1) 4’-氧取代黄酮类化合物 2. B环质子 (2) 3’,4’-二氧取代黄酮及黄酮醇类化合物 1. A环质子 2. B环质子 3. C环质子 3. C环质子 (1) 黄酮类 孤立芳氢的单峰信号易与之相混——注意 3. C环质子 (3) 二氢黄酮及二氢黄酮醇 3. C环质子 (4) 查耳酮及橙酮类 黄酮类化合物主要有下列两种基本裂解途径： 途径-I（RDA裂解）： 120 102 200 300 400 500 MeOH - NaOMe - +50nm,强度增加（不降） 有4?-OH —— 1.NaOMe 第五节 结构测定 一、紫外一可见光谱 第五节 结构测定 一、紫外一可见光谱 200 300 400 500 MeOH - NaOMe - +50nm