10-11第二学期有机实验教案介绍.doc

《有机化学实验》实验内容 2011.3-2011.6 周次 序号 实 验 名 称 课时 授课专业 化学 高分子 材料 2 1 醛酮的性质 3 √ √ √ 3 2 肉桂酸的制备 6 √ √ √ 4 3 苯甲醇、苯甲酸的制备 8 √ √ √ 5 4 苯甲酸乙酯的制备，减压蒸馏 8 √ √ √ 7 5 乙酰苯胺的制备，分馏 4 √ √ √ 8 6 茶叶提取 6 √ √ √ 9 7 甲基橙的制备 4 √ √ √ 11 8 安息香的辅酶合成 6 √ √ √ 12 9 二苯乙二酮的制备 6 √ 14 10 文献实验 9 √ √ 总课时 60 45 54 授课教师 授课时间 周3下午 周4,5下午 周2下午 授课题目 实验1 醛、酮的鉴别 Identification of aldehyde and ketone 实验类型 验证型 授课时间 2011年 3 月 日 学时 3 教学目标 （实验目的） 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。 2. 掌握鉴别醛、酮的化学方法。 授课思路 醛酮具有相同的官能基—羰基，羰基的典型性质为亲核加成反应，具有明显实验现象的是羰基与含氮亲核试剂（羰基试剂）的加成。醛氢易于被弱氧化剂所氧化，可用氧化法进行鉴别。甲基酮的α-H易被卤素取代，发生碘仿反应，可用于鉴别。 实验内容 2，4-二硝基苯肼鉴别醛酮的羰基、氧化法（Tollen试剂、铬酸试剂）鉴别醛氢、碘仿法鉴别甲基酮 教学重点和难点 羰基的亲核加成，醛氢的氧化反应，甲基酮的卤代 教学手段与方法 指导练习法Compounds F.W Cryst form and color m.p℃ b.p℃ d420 nD20 Solubility water alcohol ether 甲醛水溶液（40%） 96 1.081- 1.085 1.3746 混溶 乙醛（水溶液40%） 44.05 -121 20.8 0.7834（18/4） 水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 丙酮 58.08 -95 56.48 0.788 1.3588 混溶 苯乙酮acetophenone 120.15 20.5 202.6 1.0281 1.5372 微溶 苯甲醛benzaldehyde 106.12 -26 178 1.0415 （4） 正丁醛butyraldehyde 72.11 -100 75.7 0.80 微溶于水，溶于乙醇、乙醇、乙醚等 ethanol 46.07 -117.3 78.3 0.789 1.3614 环己酮 98.15 -16.4 155.65 0.9478 微溶于水，致癌 其他试剂：5%硝酸银（Tollens试剂）；2，4-二硝基苯肼试剂；浓硫酸；浓氨水；铬酸试剂；二氧六环；10%NaOH；碘-碘化钾溶液 三、实验步骤与现象： 序号 实验名称 步 骤 现 象 原理解释 1 2，4-二硝基苯肼试验1 2mL2，4-二硝基苯肼试剂+3~4滴试样，振摇、静置片刻（可微热），观察 试样：乙醛、丙酮、苯乙酮 现象：黄色或橘红色沉淀 发生羰基的亲核加成生成2，4-二硝基苯腙 2 Tollens试验2 洁净试管+2mL5%硝酸银，逐滴滴加浓氨水，至生成的沉淀恰好溶解，+2滴试样，水浴温热，观察 试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛 现象：试管壁有银镜生成 （试管不洁净时出现黑色粉末） 醛氢被氧化，形成羧酸，银离子被还原为金属银 3 铬酸试验3 1滴试样+1mL丙酮+逐滴加数滴铬酸试剂，振摇，观察 试样：丁醛、苯甲醛、环己酮 现象：脂肪醛通常5s内浑浊，30s内出现沉淀，芳香醛慢，约需～2min沉淀 醛氢易被铬酸氧化，形成羧酸。 4 碘仿试验 1mL水+3~4滴试样+几滴二氧六环+1mL10% NaOH4，滴加碘-碘化钾溶液至溶液呈浅黄色，振摇，观察（若无沉淀，可温水浴加热或补加I2-KI溶液） 试样：乙醛、正丁醛、丙酮、乙醇 现象：碘仿的黄色沉淀 乙醇需加热 甲基酮、2-甲基醇能发生碘仿反应 注 释 1. 醛和酮在酸性条件下能与2，42，42，4s内出现浑浊，30s内出现沉淀；芳香醛通常需要1-2min才能出现沉淀，有些可能需要更长的时间。 4. 注释：碱不能过量。否则生成的沉淀会消失。 注意事项 1、实验结果的影响因素有：试样的加入顺序、试样的浓度、反应条件等。 2、乙醛溶解度（20℃，16g/100水）水溶液有分层现象，上层为乙醛（三聚乙醛），下层为乙醛水溶液，取用时注意观察和区分。 3、银镜反应时试管要刷干净，才能形成