第7章卤代烃研讨.pptVIP

* * * 2010-4-9-2h完 * 2010-4-9-2h完 强的亲核性试剂有利于取代（进攻α－C）； 碱性强的试剂有利于消除（进攻β－H）。 例： 2. 试剂的影响 试剂碱性强度的影响： 试剂浓度的影响： 2. 试剂的影响 增加试剂用量有利于SN2、E2 （v SN2=k SN2 [RX][OH-], v E2=k E2 [RX][OH-]） 3. 溶剂的影响 溶剂的极性对取代反应和消除反应的不同影响主要表现在SN2和E2机理中。增加溶剂的极性，有利于SN2取代反应，而不利于E2消除反应。 （五）消除反应与取代反应的竞争性 4. 温度的影响 升高温度对取代反应和消除反应都有利，但两者相比，升高温度通常更有利于消除反应。因为消除反应除要断裂C－X键外还要拉长 C－H键，形成过渡态所需活化能比取代反应要大。因此提高反应温度往往可以增加消除产物的比例。 （五）消除反应与取代反应的竞争性 （六）卤代烯烃和卤代芳烃的取代反应 根据卤素与双键的相对位置分类： 卤代乙烯型 卤代烯丙型 孤立型卤代烯烃 (n≥1) 卤代乙烯型化合物中的p-π共轭体系 卤素原子直接与双键相连的卤烃叫乙烯型卤代烃。 （六）卤代烯烃和卤代芳烃的取代反应 1.乙烯型和苯基型卤代烃 p-π共轭使C-X键的电子云密度增加，极性减弱，亲核取代反应活性降低。 1