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有机化学知识清单高中化学化学Ⅰ、基础概念1.1有机化学反应概念→取代反应：定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。（2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。（3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。（4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH→加成反应定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳三键以及具有一定不饱和性的苯环。典例：（1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。（2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键 →催化氧化反应规律：醇分子的O-H键与羟基相连的碳原子上的C-H键断裂，C、O原子用两个断裂键形成一个新键，即碳氧双键→有机氧化反应有机反应中的氧化还原反应是从得失氧氢的角度判断是否发生氧化或还原。氧化反应：通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。（1）有机物的燃烧都是氧化反应。（2）不饱和烃、苯的同系物、醇类、醛类等被酸性高锰酸钾或其它氧化剂氧化。（3）醇的去氢氧化。（4）醛的加氧氧化：醛基C—H键断裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以发生加氧氧化。醛类及含醛基的化合物除在一定条件下发生催化氧化外，还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2，这些弱氧化剂氧化。（5）苯酚常温下在空气中放置可被氧化生成粉红色物质。 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O →有机还原反应还原反应：指有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不饱和油脂等可催化加氢。注意：若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原 →消去反应定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。典例：（1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。（2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应 C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O→水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 →显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色→聚合反应 →中和反应 →几个重要反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、S