(精)第七章卤代烷.pptVIP

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  • 2017-01-07 发布于北京
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§7-2 卤代烷的结构 碳正离子的相对稳定性 稳定性次序:3o? 2o ?1o ?CH3+ 共价键离解能解释; 碳正离子的结构:诱导效应。 小 结 1. 双分子消除反应(E2) 以CH3CH2CH2Br为例: 亲核取代反应 β- 消除反应 (一)、消除反应的反应历程 上述反应的本质差别在于:按①进行反应,碱进攻 的是α-C,发生的是亲核取代反应;按②进行反应,碱 进攻的是β-H,发生的是消除反应。 由反应历程可见,卤代烷的双分子消除反应也是一 步完成的反应,反应的动力学方程为: 2. 单分子消除反应(E1) 以(CH3)3CBr为例: 由此可见:a. 反应也是分步进行的;b. 反应速度只 与RX有关,其动力学方程为: 总之,亲核取代反应和消除反应是相互竞争,伴随 发生的。 二、消除反应的取向 实践表明:卤代烷的β- 消除反应: 1、Saytzeff(查依采夫)取向; 2、Hofmann(霍夫曼)取向。 在通常情况下将遵循Saytzeff规则——生成连有取代 基较多的烯烃。

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