2007年高中总复习第一轮 化学 第十三章 第一节 卤代烃.docVIP

第十三章 烃的衍生物 提纲挈领 一、卤代烃 巩固·夯实基础 ●网络构建 ●自学感悟 1.溴乙烷的重要性质与应用 （1）溴乙烷是无色液体，密度比水大。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液（或多次水洗分液）。 （2）溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学反应方程式是CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O。溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学反应方程式是CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr。检验反应后的溶液中存在Br-的方法是先加硝酸酸化后，再加硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成。 2.卤代烃的制取与合成 （1）芳香卤代烃可由芳香烃与卤素单质发生取代反应来制备，如实验室制溴苯。脂肪卤代烃的制备常用烯烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应的方法，或醇与HX取代的方法。 （2）由溴乙烷制取乙二醇时，需要经过哪几步反应？写出有关的化学方程式。 答案：需要经过消去、加成、取代三步反应： （1）CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O （2）CH2==CH2+Br2 +2HBr 链接·拓展 “官能团”是决定有机化合物化学特性的原子或原子团，如卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羧基（—COOH）等。主要存在于有机化合物分子中。由于碳碳双键（CC）、碳碳三键（C≡C)能决定一类有机物的化学性质，故也是官能团。属于官能团的原子团是“基”，但“基”不一定是官能团，如—CH3、—C6H5等不是官能团。 理解·要点诠释 考点1 卤代烃的结构特点和化学性质 （1）卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键。C—X键容易断裂，在化学反应中卤素原子易被其他原子或原子团取代。 （2）卤代烃的化学性质 ①取代反应：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH-）取代了卤代烃的卤原子。上述反应可表示为C2H5Br+OH-C2H5OH+Br- ②消去反应：CH3CH2CH2Br+KOHCH3-CH==CH2+KBr+H2O 注意：a.仅卤代烃与醇能发生消去反应；b.消去反应一定生成不饱和化合物；c.不能发生消去反应的卤代烃有：CH3X、 ；d.如CH3—CHX—CH2—CH3，消去时可生成两种烯，其中以2丁烯为主；e.CH2X—CH2X可消去生成炔。 考点2 检验卤代烃分子中卤素的方法 （1）实验原理 R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOH====NaX+H2O HNO3+NaOH====NaNO3+H2O AgNO3+NaX====AgX↓+NaNO3 根据沉淀（AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 （2）实验步骤 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。 （3）实验说明 ①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 考点3 氟氯烃（氟利昂）对环境的影响 （1）氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。 ②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应： Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 总的反应式：O3+O2O2 ③实际上氯原子起了催化作用。 （2）臭氧层被破坏的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球的气温变化。 难点 原子成键规律 (1)碳原子（ⅣA族）总是形成4个价键（4个价电子均参与成键） （2）氮原子（ⅤA族）总是形成3个价键（—NO2中的氮除外） 或—N==或≡N（3个不成对电子） （3）氧和硫原子（ⅥA族）总是形成2个价键，—O—或==O（原子有2个不成对电子） （4）氢和卤原子（ⅠA族、ⅦA族）总是只形成1个价键，—H或—X（原子只有1个单电子） 有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X（卤素原子）等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推出烃和烃的含氧衍生物（只含C、H、O）的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。 诱思·实例点拨 【例1】 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图： 下列对该化合物叙述正确的是（ ） A.属于芳香烃 B.属于卤代烃 C.在酸性条件下不水解 D.在一定条件下可以