2(5H)呋喃酮的合成..docVIP

2(5H)-呋喃酮的合成 陈安会 化学化工学院科学教育专业2007级 指导教师:刘全忠 摘要：2(5H)-呋喃酮是许多重要天然产物的基本结构单元，同时也是有机合成中的一类重要中间体。由于其内酯环的结构片段曾出现在一些抗病毒药物或其前体结构中，因此它的合成具有十分重要的价值。杂环化合物的研究也是当今药物研究中最具活力的领域之一，由于其衍生物具有广泛的生物活性，因而在医药和农药中有着广泛的应用。本文主要对其性质和合成方法进行研究。 关键词：2-（5H）-呋喃酮；性质； 合成 The synthetic of 2 (5H) –furanone Chen Anhui Grade 2007, Science Education specialty,College of Chemistry and chemical engineering, Directed by: Liu Quan-Zhong Abstract: 2(5H)-furanone widely present in a variety of biologically active natural products are utilized as valuable synthetic intermediates, and the compound is very important for that the lactone motif is present in natural products as well as organic synthetic intermediates. Many lactones also exhibit bioactivities and pharmarcutical activities. Herein the synthesis of 2 (5H)-furanone from furalehyde was described. Key words: 2 (5H) –furanones; Properties; Synthesis 1 前 言 2(5H)-喃酮是五元杂环类化合物又名γ-羟丁烯酸内酯其3，4，5位都可以存在取代基而且还能形成稠环尤其[3 4]位易于同苯环稠和。 含有2(5H)-喃酮结构的化合物广泛存在于天然产物中研究发现此类化合物有广泛的生物活性如抗菌、抗真菌、抗炎、抗病毒、抗癌等活性,近年来又发现其具有抑制细菌群体感应（quorum sensingQS）的活性。随着研究的深入2（5H）-呋喃酮类化合物表现出了潜在的药用价值和其它工业价值因此此类化合物的合成方法受到重视和关注。 近年来，2（5H）-呋喃酮类化合成新方法的报道较多。根据合成策略不同主要可以分为两大类一类是先引入取代基,最后一步发生成环反应合成2（5H）呋喃酮环；另一类则先合成五元内酯环然后在五元内环上引入各种取代基合成一系列衍生物。现在最新研究的合成呋喃酮环的方法有以下几种： 1 先引入取代基再成环法 1.1由金属催化剂介导的合成方法 由于金属催化剂的迅速发展,应用金属催化剂合成2（5H）-喃酮类化合物的文献报道较多不同的研究小组不仅在金属催化剂的选择上各有特色而且在起始原料的选择上都有所不同显现出此类方法的优势从而高效率、高产率地合成2(5H)-喃酮类化合物其中把催化的合成方法最为常用。麻生明等用二氯化钯作为催化剂2，3-联烯酸和烯基卤代物的偶联环化反应反应经过了二价催化的氧钯化碳钯化,重复地去氢化/钯氢化及β-脱卤钯化反应生成2（5H）-喃酮类化物。 如： 麻生明等发明一种合成2(5H)-呋喃酮化合物的新方法即2,3联烯酸在碘或卤化铜作用下经关环反应和羟基化反应合成一系列2（5H呋喃酮化合物。此方法具有以下优点：（1） 原料易得操作简单后处理方便(2) 反应收率较高(3) 易于工业化生产 在I2 的催化下将联烯酸氧化成呋喃酮类化合物时溶剂的选择非常重要。经过不断的摸索与改进发现 以[V()/V(水)=1:5]为溶剂室温下反应,能使产率大幅提高最高达到94%(表1) Ma等发明了一种 “一锅法 ”合成 5-烷基-2(5H)-呋喃酮的方法。 起始原料为醛和 3-硝基丙酸甲酯反应在乙酸乙酯中进行,以Amberlyst A-21为催化剂先发生Henr