第5章饱和烃分析.ppt

二、环烷烃的性质 （一）物理性质 环烷烃比同碳原子数的开链烷烃有更高的熔沸点和密度。 m.p.(℃) b.p.(℃) 密度(d20) 环戊烷 -93.9 49.3 0.7457 正戊烷 -129.8 36.1 0.5572 环己烷 6.6 80.7 0.7786 正己烷 -95.3 68.7 0.6603 （二）化学性质 （二）化学性质 环的稳定性：五元环四元环三元环 （二）化学性质 碳环断裂: 发生在含H最多和含H最少的两碳之间。 加成规律: H加在含H最多的碳上,卤素加在含H少碳上。 马氏加成 常温下即使小环烷烃对氧化剂相当稳定，不被KMnO4/H2O或O3氧化，可鉴别环烷烃与烯烃。 （二）化学性质 （3）氧化反应 练习： 第三节 烷烃和环烷烃的主要来源和用途 一、烷烃的主要来源 甲烷主要存在于天然气、石油气、沼气和煤矿的坑气中。 （一）烷烃的工业来源 C1～C4的烷烃、正戊烷和异戊烷，都可以从天然气和石 油分馏得到纯的产品。新戊烷在自然界中不存在，戊烷 以上的异构体沸点差别小，分馏提纯困难，只有靠化学 方法合成。 （二）烷烃的制法 烯烃氢化得烷烃 卤代烷还原得烷烃 1) Grignard试剂水解得烷烃 Grignard试剂 烷烃 2) 用金属+酸产生的氢还原得烷烃 3）卤代烷与有机金属化合物偶联得烷烃 R’X必须是1o （二）烷烃的制法 1.环烷烃的工业来源 五元环、六元环烷烃的衍生物可从石油中获得，三元环、四元环烷烃在自然界含量不多，一般通过合成来制取。 环己烷及其衍生物也可由相应的芳烃经催化氢化还原制得。例如，现在工业上就用这种方法大规模生产环己烷和十氢化萘。 二、环烷烃的主要来源 三、烷烃和环烷烃的用途 1、烷烃主要用作燃料。 2、烷烃还可以作为信息素（pheromone）。 3、临床药物----金刚烷衍生物 A型感冒病毒和帕金森氏症的临床药物 7.2 螺桥烷烃的系统命名 共用一个碳原子 7.3 桥环烷烃的系统命名 第二节 链烷烃的物理性质 （二）熔点 环烷烃的沸点、熔点和相对密度比同碳原子数的直链烷烃高。 练习：将下列化合物按沸点降低的顺序排列。 （1）丁烷 （2）己烷 （3）3-甲基戊烷 （4）2-甲基丁烷（5）2,3-二甲基丁烷 （6）环己烷 （6） （2） （3） （5） （4） （1） 第三节 烷烃的化学性质 （一）卤代反应 反应特点： （1）反应需要光照或加热； （2）控制反应物浓度可以控制主要产物的产率。 甲烷与其它卤素的卤代反应 甲烷卤代的反应机理 （一）自由基链锁反应---甲烷的氯代反应过程分析 （一）自由基链锁反应---甲烷的氯代反应过程分析 （一）自由基链锁反应---甲烷的氯代反应过程分析 甲烷氯代反应机理的表达 甲烷溴代反应机理的表达 甲烷卤代反应机理的循环表达式 过渡态理论 碳原子的级----烷烃中碳原子直接相连碳原子的个数 烷烃的卤代产物 烷烃卤代反应的选择性问题 氯代反应的选择性 溴代反应的选择性 根据反应活性预测产率 卤素的活泼性比较 氯代与溴代的反应速率 烷烃的卤代反应小结 二、烷烃的燃烧----氧化反应 燃烧热 燃烧热 练习题： 推测辛烷、2,2-二甲基己烷和2,2,3,3-四甲基丁烷 燃烧热大小的次序？ 答案：1 2 3 三、烷烃的裂解反应 广泛应用到石油工业中，如催化重整，以提高汽油的 产量和质量。 第四节 小环烷烃的特殊性质 环烷烃：饱和的具有环状碳架的烷烃。 一、环烷烃的结构 除环丙烷外，四元环以上的环烷烃上的碳原子不在一个平面上。 （1）环丙烷的结构 有较大的角张力，不稳定，容易开环。 （2）环丁烷的结构 “蝴蝶式”结构 有角张力，不稳定，容易开环，但比环丙烷稍稳定。 （3）环戊烷的结构 角张力小，结构稳定。 第5章 饱和烃 饱和烃（6学时） 5.1 烷烃分类及结构 5.2 链烷烃的物理性质 5.3 链烷烃的化学性质 5.4 小环烷烃的特殊性质 5.5 多环烷烃 第一节 烷烃的分类及结构 烃: 仅由碳、氢两种元素组成的化合物，分子中只有C-C 键和C-H键。 （一）烷烃的结构 C-H键是由碳的sp3杂化轨道分别与氢原子的1s轨道沿轴方向重叠形成的。形成的键为σ键。 （二）烃的分类 （二）烃的分类 （三）烃的命名 1. 普通命名法名称和俗名 1. 普通命名法名称和俗名 1. 普通命名法名称和俗名 俗名(trivial name)：在对化合物结构还不清楚的情况下， 只能根据化合物的来源或性质来命名。 青霉素、紫杉醇、喜树碱等。 2. 衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类