阿司匹林的合成题库.pptVIP

阿司匹林的工业制备 工艺流程特点 酸性催化剂 阿司匹林药剂制作 阿司匹林制备中的副反应 水杨酸的羟基与羧基脱水缩合 水杨酸的羟基与乙酰水杨酸的羧基反应 阿司匹林的提纯 在实验中需要分离的杂志主要有：未反应的水杨酸，副反应的产物，多余乙酸，乙酸酐（乙酸被浓硫酸脱水生成），硫酸 于是可有饱和碳酸钠溶液去除酸；此时部分副产物也反应生成相应钠盐，在经过减压过滤，就能将副产物滤出；而又再由乙酰水杨酸微溶可使用重结晶法将其析出 名称 分子量 性状 熔点 沸点 溶解性 水 乙醇 醚 水杨酸 138.12 白色结晶粉末 156-159℃ 211℃ 易溶 溶 溶 乙酸酐 102.09 无色透明液体 1.08-73.1℃ 138.6℃ 微溶 易溶 易溶 乙酰水杨酸 08.16 白色结晶粉末 135℃ 微溶 易溶 易溶 浓硫酸 98 无色油状 1.84-90.8℃ 338℃ 易溶 微溶 1、取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。 2、没有颜色变化说明最纯 淡紫色是FeCl3与酚羟基所显的特殊颜色 纯阿司匹林是2-(乙酰氧基)苯甲酸，当中不含有酚羟基。久置之后，在空气的作用下会产生出酚羟基，使FeCl3显色 阿司匹林的检验 红外光谱分析 工业制备 酸性催化剂 碱性化合物 维生素C 以三氯稀土为催化剂 工艺流程的特点 反应时间短； 反应条件不苛刻：反应温度只需70℃左右 收率高 ： 收率为90.4% 大型化工生产对药物的批量生产降低了药物的生产成本 提高了产量 也满足了市场的需求。 工艺流程特点 水杨酸 酸酐 母液 酰化 酸洗离心 水洗离心 气流干燥 母液 旋风分离 阿司匹林 * 2300多年前，西方医学的奠基人、希腊生理和医学家希波克拉底就已发现，水杨柳树的叶和皮具有镇痛和退热作用，但弄不清它的有效成份。 1827年，英国科学家拉罗克斯首先发现柳树含有一种叫水杨甙的物质。1853年，德国化学家杰尔赫首次合成水杨酸盐类的前身—纯水杨酸。它具有退热止痛作用，但毒性大，对胃有强烈的刺激。 1897年，另一位德国化学家霍夫曼为解除父亲的风湿病之苦，将纯水杨酸制成乙酰水杨酸，这即是沿用至今的阿斯匹林。它保持了纯水杨酸的退热止痛作用，毒性和副作用却大为降低。 1899年，德国化学家拜尔创立了以工业方法制造阿斯匹林的工艺，大量生产阿斯匹林，畅销全球。至今，阿斯匹林仍是一种使用广泛、疗效肯定的药物。阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树 * 。①镇痛作用：主要是通过抑制前列腺素及其他能使痛觉对机械性或化学性刺激敏感的物质（如缓激肽、组胺）的合成，属于外周性镇痛药。但不能排除中枢镇痛（可能作用于下视丘）的可能性；②抗炎作用；确切的机制尚不清楚，可能由于本品作用于炎症组织，通过抑制前列腺素或其他能引起炎性反应的物质（如组胺）的合成而起抗炎作用。抑制溶酶体酶的释放及白细胞趋化性等也可能与其有关；③解热作用：可能通过作用于下视丘体温调节中枢引起外周血管扩张，皮肤血流增加，出汗，使散热增加而起解热作用。此种中枢性作用可能与前列腺素在下视丘的合成受到抑制有关；④抗风湿作用：本品抗风湿的机制，除解热、镇痛作用外主要在于抗炎作用：⑤抑制血小板聚集的作用：是通过抑制血小板的环氧化酶，减少前列腺素的生成而起作用。 * 小组成员：陆鼎 汤宁兴 徐欣 阿司匹林发现历史 时间 人物 贡献/发现 2300多年前 希波克拉底 水杨柳树的叶和皮 1827年 拉罗克斯 水杨甙 1853年 杰尔赫 纯水杨酸 1897年 霍夫曼 乙酰水杨酸——阿斯匹林 1899年 拜尔 工业方法制造阿斯匹林的工艺,并为之取名Aspirin 阿司匹林介绍 中文名称：阿司匹林 俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 (中文)普通命名法：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸 (中文)系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 英文名称：Aspirin (英文)普通命名法：acetylsalicylic acid 分子式： C9H8O4 结构式： 性质：白色针状或板状结晶或粉末 熔点：135℃ 无气味，微带酸味 在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸 能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解 为什么不用水杨酸？ 1800年，人们从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸但水杨酸是一种中强酸，会使口腔感到灼痛。而且 但当热拉尔仔细分析它的结构后发现，水杨酸分子是苯环上连接一个羟基、一个羧基，当水杨酸与胃壁发生摩擦时，羟基会与苯环脱落，造成胃部严重不适。这就是它作为药物