高中化学选修五第三章第四节有机合成讲稿.pptVIP

2．反应类型与有机类型的关系 1．某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(　　) A．1种　　　　　　 B．2种 C．3种 D．4种 答案：B 典例　普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)(　BC　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加成、取代、消去反应 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 答案　BC * 考点三　烃的衍生物之间的转化 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 有机合成的设计思路 关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 碳骨架的构建和官能团的引入 。 (1).碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。 (2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入： 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 (2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br * * 二、由反应条件确定官能团种类 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸， 加热 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液,加热 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 （皂化） NaOH醇溶液，加热 卤代烃 消去（－X） * * 反应条件 可能官能团 O2/Cu、加热 醇羟基(－CH2OH、－CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯环，取代反应 Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应 Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键） A B 氧化 氧化 C H2、催化剂 加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环) A是醇（－CH2OH） * * 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3) 醛 溴水褪色，且产物不分层 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 高锰酸钾溶液均褪色 * * 反应的试剂 有机物 现象 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 * * 反应的试剂 有机物 现象 与NaHCO3反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 能与Na2CO3反应的 酚羟基 无明显现象 羧基 放出气体 银氨溶液 或新制Cu(OH)2 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成 (4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成 * * 四、根据性质和有关数据推知官能团个数 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1mol－C≡C－完全加成时需2molH2，1mol－CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 　②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O 　③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。 　④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 　⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 　⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。 * * （1