选修54-2糖类解剖.pptVIP

第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类 人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，通常称为营养素。 一、糖类的组成和分类： 1、概念：多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物。由碳、氢、氧三种元素组成，最早称为“碳水化合物”。有甜味的物质不一定都是糖类，如糖精。 2、组成： 大多数糖类的分子组成可用通式：Cm(H2O)n来表示，m、n可相同也可不同。 不是所有糖都符合上述通式：脱氧核糖：C5H10O4 符合上述通式的不一定是糖：乙酸C2H4O2、乳酸：C3H6O3 3、分类： 根据能否水解和水解后的产物 单糖：不能水解的糖，一般为多羟基醛和多羟基酮。 低聚糖：1mol糖水解后产生2－10mol的单糖的糖类。 多糖：1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。 单糖 低聚糖 多糖 脱水缩合 脱水缩合 水解 水解 脱水缩合 水解 元素组成 代表物质 代表物分子式 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6 双糖 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 多糖 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 同分异构体 同分异构体 不是同分异构体 因为n值不同 糖类 二、糖类的结构和性质： 1、单糖－－葡萄糖 ①、结构 葡萄糖是自然界分布最广的单糖，主要存在葡萄和其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 多羟基醛 分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH(CHOH)4CHO 结构式： ②、物理性质 葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 ③、化学性质 氧化反应 A、燃烧 C6H12O6(s) + 6O2 6CO2(g) + 6H2O(l) △H＝－2804kJ/mol B、被银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化 加成反应 ＋ H2 Ni △ 己六醇 酯化反应 2、单糖－－果糖 ①、结构 最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高 结构式 多羟基酮 分子式：C6H12O6 结构简式： ②、物理性质 纯净果糖是无色晶体，熔点为103－105℃，有甜味，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水，乙醇，乙醚。 ③、化学性质 加成反应（H2，HCl） 酯化反应 3、双糖－－蔗糖和麦芽糖 蔗糖：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成 麦芽糖：由两个葡萄糖分子通过连接起来的双糖 蔗糖 麦芽糖 相 同 点 ①、组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②、都属于二糖，每摩尔水解后均生成2mol单糖 ③、水解产物都能发生银镜反应，都能与新制Cu(OH)2反应 ④、都具有甜味(蔗糖更甜) 不 同 点 官能团 不含醛基 含有醛基 化学性质 不能发生银镜反应，不与新制Cu(OH)2反应 能与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应 能发生水解反应，产生等量的葡萄糖和果糖 能发生水解，产物均为葡萄糖 来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶的作用下水解产物 蔗糖和麦芽糖的比较 它们的化学式均为：(C6H10O5)n，它们都是由许多个单糖单元C6H10O5构成的天然高分子化合物。但因为n值的不同，所以不能称为同分异构体。 4、多糖－－淀粉和纤维素 淀粉、纤维素分子中每个单糖单元有3个醇羟基。 淀粉 纤维素 存在 存在与植物种子、根、谷物类中 存在于棉花、木材中 通式 (C6H10O5)n 结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物 物理性质 白色粉末，不溶于冷水，一般可溶于热水，无甜味 白色，无嗅，无味的物质，不溶于谁、无甜味 化 学 性 质 与银氨溶液，新制Cu(OH)2均不反应，说明两者均无还原性 与I2 遇碘变蓝色 与碘不作用 水解反应 在淀粉酶作用下水解成麦芽糖 在无机酸作用下，直接水解成葡萄糖 在无机酸作用下水解成葡萄糖 两者最终均水解成葡萄糖，水解产物可发生银镜反应等。 酯化反应 可以发生酯化，生成酯 可以发生酯化，生成火棉、胶棉和醋酸纤维 淀粉和纤维素的比较 三、糖类相互转化关系： C6H12O6 C12H22O11 C2H5OH (C6H10O5)n CO2+H2O 酒化酶 氧 化 光作 合用 脱缩 水合 脱水缩合 水解 水 解 水解 练习1、下列说法正确的是（ ） A.糖类物质的分子通式都可以用Cm(H2O)n表示 B.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 C.糖类都能发生水解反应 D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解都能生成它们的化合物 D 练习2、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（