第十五糖类.ppt

（6）淀粉: 药物制剂中大量作为赋形剂. （7）淀粉可制备为羧甲基淀粉钠(CMSNa), 用做药品与胶囊的崩解剂. ※ CMSNa: 强吸湿性,吸水后体积溶胀300倍形成凝胶(但不溶于水!),且黏度增加不多. 直链淀粉 支链淀粉 3.糖原 ◆ 贮存在人与动物体内(肝脏与肌肉)的多糖, 也称为动物淀粉 ◆ 结构特点: 类似于支链淀粉,且分支程度更高. (1).基本结构单元:D-葡萄糖 (2).苷键形式: 主链: α-1,4 ; 支链:α-1,6 (3).分子量: 100～400万(6000 ～20000个葡萄糖单位) （4）成人体内约含400克糖原 （5）性质：溶于水成胶体溶液, 遇碘显红色 （6）作用：维持和调节血糖浓度 ※ 正常人的血糖含量为100毫升血液中含葡萄糖80～120毫克。 ※ 当血液中葡萄糖含量较低时,糖原即分解放出葡萄糖. 4.右旋糖酐 (1) 是一种合成葡聚糖, 分为右旋糖酐40(平均分子量4万)与右旋糖酐70(平均分子量7万)两种. ※ 右旋糖酐40: 具有降低血液粘稠度、改善微循环、抗血栓等作用. ※ 右旋糖酐70: 血浆代用品,可补充血液容量,提高血液胶体渗透压. (2). 结构特点: ※ 基本结构单元: D-葡萄糖 ※ 苷键形式: 主链: α-1,6 支链: α-1,3与α-1,4 n 右旋糖酐部分结构 分支 分支 三、环糊精及其包结物在药学上的应用 1、环糊精(cyclodextrin，CD)： 经过浸解杆菌淀粉酶作用于淀粉后所产生的 环状低聚糖的总称. 2、分类: ①α-环糊精：由6个D–(+)–吡喃型葡萄糖残基 以α-1,4-苷键结合成环。 ②β-环糊精：由7个D–(+)–吡喃型葡萄糖残基 以α-1,4-苷键结合成环。 ③γ-环糊精：由8个D-(+)-吡喃型葡萄糖残基 以α-1,4-苷键结合成环。 3、α-CD结构特点 ① 形状像一个无底的桶，上端大，下端小。 ② 桶状环糊精的上端是葡萄糖的C-2、C-3羟基，下端是羟甲基；C-3、C-5上的氢及糖苷键的氧伸向内侧。 4、环糊精具有手性. 5、环糊精能提供反应的区域选择性. 6、β-环糊精包结物在药学方面的应用 ① 增加药物的溶解度 ② 提高药物的稳定性 ③ 提高药物的生物利用度 ④ 减少或消除药物的毒性 ⑤ 延长、延迟或控制药物的释放 ⑥ 将液体药物转化为固体 四、糖与血型物质 1、人的血型分为： A型、B型、O型及AB型四种. 2、人的血型是由红细胞膜上的“抗原决 定簇”所决定的. ※ 4种血型抗原决定簇的区别在于糖蛋 白末端寡糖链的组成不同。 R = H （O型抗原簇） R = α-N-乙酰-D-半乳糖胺 （A 型抗原簇） R = α-D-半乳糖 （B型抗原簇） R 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * * * * * ★ 反应机理 糖苷基 糖苷配基 3 2、氧化反应 ※ 采用Tollens试剂，有银镜产生。 ※ 采用Fehling试剂，则有砖红色Cu2O 沉淀生成. ※ 在碱性条件下，醛糖与酮糖均发生 异构化，氧化产物是混合酸。 ① 与溴水反应：用于醛糖与酮糖的区别 D-葡萄糖 葡萄糖酸 葡萄糖酸δ-内酯 ② 与稀硝酸反应 D-葡萄糖 葡萄糖二酸 葡萄糖醛酸 ※ 酮糖在温热稀HNO3作用下发生C-2、C-3键断裂，生成小分子的二元酸. 3、还原反应：羰基可被催化氢化或被 硼氢化钠还原成糖醇 D-核糖 D-核糖醇 4、与含氮试剂的反应 1-磷酸二羟丙酮 西佛碱(质子化) 烯胺 1,6-二磷酸果糖 ★ 体内三碳糖合成六碳糖过程 5、环状缩醛与缩酮的形成 ◆ 要求：顺式邻二醇结构 ◆ 应用：合成反应中保护羰基 6、碱性条件下的反应 7、酸性条件下的脱水 ◆ 己醛糖脱水生成5-羟甲基呋喃甲醛 8、高碘酸氧化 另：α-羟基取代羰基化合物 ★ 应用：确立糖环的大小 例如：α-阿拉伯糖是以呋喃环还是 以