东华大学波谱分析课件红外吸收光谱.pptVIP

* 解： 1）不饱和度 2）峰归属 U=1-8/2+8=5 分子式: C8H8, 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3100～3000cm-1 苯环和双键(=C-H)伸缩振动， ν（=C-H） =C-H, AR-H 1630 cm-1 C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） C=C 1600 ,1580, 1500,1450 芳环C=C伸缩振动，ν（C=C） 苯环 991,909 不饱和碳氢变形振动δ（=C-H） -CH=CH2 776,691 苯环上=C-H的面外变形振动和环变形振动。 苯环单取代 * 3）官能团 -CH=CH2 苯环 4）确定结构 * 例5．某液体化合物分子式C8H8O2，试根据其红外光谱图，推测其结构。 * 不饱和度 U=1+8+1/2（0-8）=5 可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。 谱峰归属 （1） 3068cm-1 3044cm-1 苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合物。 （2） 2943cm-1 饱和碳氢C-H伸缩振动。 （3） 1765 cm-1 C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯（=C-O-COR，～1760 cm-1）。 （4） 1594 cm-1 1493 cm-1 芳环C=C骨架伸缩振动。没有裂分，说明没有共轭基团与苯环直接相连。 （5） 1371 cm-1 CH3的对称变形振动，波数低移，可能与羰基相连。 （6） 1194 cm-1 C-O-C不对称伸缩振动，酯的特征。 （7） 1027 cm-1 C-O-C对称伸缩振动。 （8） 750cm-1 692cm-1 苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形振动和环骨架变形振动，苯环单取代的特征。 推测结构 结构验证 其不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。 解： * 例6. 化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。 * 解： 1）不饱和度 2）峰归属 U=1-8/2+4=1 分子式: C4H8O, 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 3336 羟基伸缩振动， ν（O-H） OH 3078 不饱和碳氢(=C-H)伸缩振动， ν（=C-H） =C-H 2919,2866 饱和碳氢(C-H)伸缩振动， ν（C-H) C-H 1622 C＝C伸缩振动峰, ν（C=C） C=C 1450 甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。 CH2,CH3 1036 C-O伸缩振动峰, ν（C-O） C-O 896 不饱和碳氢变形振动δ（=C-H） C=CH2 * * 3）官能团 C=CH2 OH 4）确定结构 CH3 CH2 * 例7. 化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。 * 解： 1）不饱和度 2）峰归属 U=1-8/2+4=1 分子式: C4H8O, 波数（cm-1 ） 归属 结构信息 2981,2940 2883 饱和碳氢(C-H)伸缩振动， ν（C-H) CH2,CH3 1716 C＝O伸缩振动峰, ν（C=O） C=O 1365 甲基对称变形振动峰δ （CH3） O=C-CH3 1170 C-C伸缩振动峰, ν（C-C） * * 3）官能团 C=O 4）确定结构 CH3 CH2 * 例8. 某化合物C5H7O2N，根据如下IR和1Ｈ ＮＭＲ谱图推断其结构，并说明依据。 * 解: 不饱和度: U=1+5+1/2（1-7）=3 可能含有C＝O、C≡N。 IR谱峰 归属 （1） 2988cm-1，2938cm-1 饱和C-H伸缩振动； （2） 2266 cm-1 氰基C≡N伸缩振动特征峰； （3） 1749 cm-1 C=O的特征吸收峰（酯羰基）； （4） 1469cm-1，1373 cm-1 饱和C-H变形振动； （5） 1200cm-1，1029cm-1 酯C-O-C伸缩振动。 NMR谱峰归属 峰号 δ 积分 裂分峰数 归属 推断 （a） 1.33 3H 三重峰 CH3 3个氢，1个CH3峰，三峰，与二个质子偶合，可能-CH2-CH3*。 （b） 3.48 2H 单峰 CH2 2个氢，单峰，CH2峰，-CH2*- C≡N （c） 4.27 2H 四重峰 CH2 2个氢，四重峰，和电负性基团相连向低场位移，可能O- CH*2-CH3。 可能结构 确定结构 O-CH2- CH3化学位移查表δ=4.02～4.39；O=C-CH2- CH3化学位移查表δ=～2.4；故结构（b）正确。 人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自