7有机化学醇硫醇酚[精].ppt

二、酚的物理性质 酚一般多为固体。少数烷基酚为液体。 由于分子间形成氢键，所以沸点都很高，微溶于水。 纯的酚是无色的，由于易氧化往往带有红色至褐色。 酚毒性很大，杀菌和防腐作用是酚类化合物的重要特性之一，消毒用的“来苏水”即甲酚（甲基苯酚各异构物的混合物）与肥皂溶液的混合液。 (一）. 酸性 故酚可溶于NaOH但不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。 * 第七章 醇、硫醇、酚 烃的含氧或硫衍生物。官能团：羟基、巯基。 医学上的重要意义 一、从分子水平研究生理病理及药理的重要物质基础； 二、硫醇类重金属解毒剂，可调整代谢、保护酶系； 三、常见的一些具体例子： (alcohol ,thiol and phenol) 1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、 甲苯酚（其肥皂液为来苏儿）； 2、用作润滑剂的甘油,可治疗便秘； 3、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇； 4、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和 消毒的丁香酚； 5、治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等 醇 结构、命名和分类 物理性质 化学性质 硫醇 结构、命名和分类 物理性质 化学性质 酚 结构、命名和分类 物理性质 化学性质 第一节 醇 (alchol) 一、结构、分类和命名 （一）结构 （二）分类 1.按烃基种类分 2、按羟基数目分 3、按HO--连碳原子类型分 （三）命名： 一般原则:1、选主链（含羟基所连碳且碳数最多） 2、编号（近羟基一端开始） 3、取代基在前，母体在后（羟基位置） 1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。2） 简单的一元醇用普通命名法命名。 3） 系统命名法---结构比较复杂的醇，采用系统命名法 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 1，3-丙二醇 顺-1-甲基-1，2-环己二醇 二、物理性质 1、色态味 C1—C4低级醇为无色透明液体，酒味； 较高级醇为粘稠液体； C12以上醇为蜡状固体。 2、沸点 a、随碳数目增多而升高； b、相同碳数醇，支链越多，沸点越低； c、比相近分子量烷烃沸点高（氢键）。 3、水溶性 甲醇、乙醇、丙醇都可与水混溶； 随醇分子量增加而水溶性降低， C10醇以上几乎不溶于水。 三、醇的化学性质： （一）与碱金属的反应 1、氧元素电负性大，C-O键和O-H键极性大， 异裂可成RO-、正碳离子，发生取代反应； 2、醇羟基具有孤电子对，可质子化； 3、HO-吸电子诱导效应， ?-H活泼。 讨论： 1、 醇与钠比水与钠反应缓和。 2、低级醇反应顺利；高级醇较慢，甚至很难。 3、反应活泼性比较： 4、产物醇钠是强碱，易水解 注：1、产物甘油三硝酸酯受热易分解爆炸；其片剂含 于舌下可缓解心绞痛和胆绞痛（急救药）。 2、磷酸酯的结构多包含在核酸、磷脂、ATP中。 （二）与无机含氧酸的反应 烷基二磷酸酯、烷基三磷酸酯在生物化学中非常重要。 （三）脱水反应： 1、分子内脱水 E1机理 2、分子间脱水 （四） 氧化反应： 叔醇没有?－H，一般难以氧化。 但剧烈条件下可以氧化断链。 有机化学上，把有机物脱氢的反应称为氧化， 有机物 得氢的反应称为还原。 体内酶催化下的生物氧化多是这种方式。 （五）与氢卤酸的反应：按SN1机制(甲醇、伯醇外） 2、卢卡斯（Lucass）试剂—浓HCl与无水ZnCl2(溶液) 1、反应活性：叔醇仲醇伯醇 HI HBr HCl a、反应现象：产物卤代烷不溶解,叔醇立即变浑浊； 仲醇十几分钟浑浊；伯醇常温不反应。 b、应用：鉴别伯、仲、叔醇 范围：C6以下醇的鉴别。 （六）邻二醇类化合物的特性 1、与Cu(OH)2 呈深蓝色 四、甲醇、乙醇的功能与毒性（自学） （一）甲醇 无色透明液体，有酒味，毒性10ml失明、30ml致死。 抗