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第11章 羧酸及其衍生物
11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。
(1)D>B>A>C; (2)C>B>A>D; (3)B>A>C。
知识点:羧酸的酸性。
11-3 比较下列酸在H+催化下进行酯化反应的速率。
(1)>(2)>(3)>(4)
知识点:酸酯化反应活性。
11-4 完成下列反应。
(分子内酰基化)
(Claisen酯缩合反应, Wittig反应, Mannich反应)
(酯与格氏试剂反应,羟醛缩合反应)
知识点:羧酸及其衍生物的化学性质。
11-5 给下列反应式填上适当的试剂。
(1)①LiAlH4,②H2O; (2)Na / C2H5OH;
(3)①LiAlH4,②H2O; (4)①HSCH2CH2SH,②H2 / Ni;
(5)H2 / Pd-BaSO4,喹啉; (6)①LiAlH4,②H2O;
(7)①NaBHH4,②H2O或Al[OCH(CH3)2]3 / (CH3)2CHOH。
知识点:还原剂的选择性还原。
11-6 用化学方法分离下列各组化合物,并鉴定分离出的化合物。
(1)A. 2-辛醇 B. 2-辛酮 C.正辛酸
(2)A. 苯酚 B. 苯甲醚 C.苯甲酸
分离要求得纯化合物。
A用FeCl3显色鉴别,B可以根据沸点鉴别,C与NaHCO3反应有气体放出。
知识点:利用化学性质、物理性质分离提纯化合物。
11-8 完成下列转化。
羟醛缩合反应;格氏试剂与CO2反应得到多一个碳原子的酸。
酮羰基官能团保护;酯与格氏试剂反应合成醇。
环酮氧化,二元羧酸受热变化。
仲醇氧化为酮;格氏试剂在合成中的应用;酯化反应。
Reformatsky反应。
羧酸及其衍生物的性质。
仲醇的氧化;酮与HCN加成;腈的彻底水解;交酯的合成。
羰基保护;氧化还原反应。
11-9 用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料,合成下列化合物(其它试剂任选)。
乙酰乙酸乙酯、丙二酸的性质。
11-12 推断A ~D的构造式,并写出各步反应式。
羧酸及其衍生物之间的互变。
11-13 写出A,B的构造式。
羧酸、酚、酯的性质。
11-15推测A ~ F的构造式。
缩醛的性质;碘仿反应。
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