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第九章 卤代烃 ? 1.用系统命名法命名下列各化合物 1）（2） 3）（4） (5) 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔　　⑷(Z)-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 ⑴ 叔丁基氯 ⑶ 苄基氯 对氯苄基氯 解: ? ??????? ? ?????? 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne (1) (2) (3) (4) ? 4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 NaOH（水）? KOH（醇） Mg、乙醚? NaI/丙酮 + ⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案： 5.写出下列反应的产物。 ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 答案： 解: ??? ??????? ?? 6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 水解速率 进行SN2反应速率： 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 ⑷ 进行SN1反应速率： 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴 答案： 解: ⑴水解速率: ???? ⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度: ???? ⑶进行SN2反应速率: ?① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷 ?② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行SN1反应速率: 　　①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷 　　②α-苄基乙基溴苄基溴β-苄基乙基溴 　　 7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 答案： ? ???? ????? 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑵ ⑶ ⑷ 答案： 解: ?? ?? ?? ?? ?? 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? ; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ,第一步是决定的步骤; ,反应速度明显加快; 80%消旋,20%转化; ,反应速度愈快; ; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 解: ⑴ SN2?⑵ SN1?⑶ SN1?⑷ SN1⑸ SN1?⑹ SN2 ⑺ SN1?⑻ SN2 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. (CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH32CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑵ ? ⑶ ?? (4) 答案： 解: ⑴快,因为⑵第一个反应较快SN1历程进行,因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2C+H⑶第二个反应较快,因为试剂的亲核性SH-OH- (4)第二个反应较快因为I-比Cl-易离去11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 答案： 解: ?? ⑴ SN2? ⑵ SN2? ⑶ SN1? ⑷ SN1⑸SN1 ⑹SN2 12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。 3-溴环己烯 碘代环己烷 甲苯 环己烷 答案： 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? ? ? 答案： 解: ?? R型，有旋光性SN2历程?无旋光性,SN1历程14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 答案： 解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,