8第八章有机化合物概述解析.doc

授 课 班 级 首 次授课时间 第 周 课题 （章节） 第八章 有机化合物概述 教学 目的 要求 1.掌握σ 键、π键的定义和主要特点 ； 2.掌握有机化合物的命名方法； 3.熟悉有机化合物的分类； 4.了解有机化合物的结构理论；了解有机化学与医学的关系。 教学 重点 难点 σ 键、π键的定义和主要特点 ；有机化合物的命名方法； 教学 方法 启发、讲述 教学 资源 教材及其他 教 学 内 容 【复习】第七章 电极电势 【新课】　第八章 有机化合物概述的结构理论简介 第一节 有机化合物的结构理论简介 有机化学与医学 有机化学研究有机化合物。 有机化合物碳氢化合物及其衍生物。　1．可燃性　．熔点较低热稳定性差　．难溶于水，易溶于有机溶剂　．反应速度慢，常有副反应发生．同分异构现象普遍典型的有机化合物与典型的无机化合物的本质差别在于组成分子的化学键不同。有机化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第周期第族，它有四个价电子，在形成分子时，它既不易失去也不易得到四个电子使其成为惰性元素的电子结构。因此，碳与其它原子结合时，是采取各自提供数目相等的电子，作为双方共有，并使每个原子达到稳定的八隅体结构。这种由共用电子对所形成的键叫做。由一对共用电子形成的键称为单键。由两对或三对共用电子所形成的键分别叫做双键或键。它们是有机化合物中最常见的共价键。 在上述分子中，有的含有碳氢（C-H）、碳碳（C-C）单键，有的含有碳碳（C=C）、碳氧（C=O）双键及碳碳（C≡C）三键。、杂化轨道C原子的核外电子是1s22s22p2，按电子排布规律，2个s电子是已配对的，只有2个p电子未成对，而许多含碳化合物中C都呈4价而不是2价。 1928年，鲍林根据碳原子与氢原子呈4价的结合以及在碳原子的结构中电子是分层排布的事实，通过科学的想象和逻辑推理，创造性地提出了“杂化轨道”理论，比较圆满地解决了碳在有机化合物中是怎样进行4价结合的问题。 鲍林的“杂化轨道”理论的主要内容是：当原子形成分子时，它的电子轨道因为受到其它原子的影响会有所改变，可以把原来的不同轨道混合起来，组成新的轨道，使其成键能力增强，从而使所形成的分子更稳定。 1、SP3杂化 现以碳原子为例其电子排布为1s22s2px12py1，2s和2p同属一个电子层，它们之间的能量差很小。鲍林的“杂化轨道”理论认为，当碳原子与氢原子结合时，碳原子2s轨道中的一个电子可以被激发到2p轨道上去，变成4个未配对的电子，这样碳原子便形成了4价。 激发后的4个价电子，其中一个是s电子，3个是p电子，看起来势必会形成不同的共价键，但事实证明碳原子的4个价键是等同的。对于这个矛盾，“杂化轨道”理论认为，在甲烷分子中碳原子的4个成键轨道，并不是单纯的2s，2px，2py，2pz原子轨道，而是由这些原子轨道混合起来重新组合成的4个能量相等的新轨道—杂化轨道。因为是由1个s轨道和3个p轨道杂化而成的，所以鲍林的这种轨道叫做sp3杂化轨道。因此，碳原子的4价是等同的。s电子云是球形的，p电子云是哑铃形的，两者组合后形成的sp3杂化轨道的形状是一头大、一头小，在成键时更有利于轨道的最大重叠。每个sp3杂化轨道中有s轨道和p轨道的成分，4个sp3杂化轨道以碳原子为中心形成正四面体，4个轨道分别指向正四面体的4个顶点，杂化轨道之间的夹角为109°28′由此可知，4个sp3杂化轨道是一个正四面体的结构。在甲烷分子中，碳原子居于正四面体的中心，4个氢原子居于4个顶角，如下图所示：同理，鲍林又提出了sp2杂化和sp杂化；sp2杂化轨道间角为120o，sp杂化轨道间角为180o。前者如乙烯分子，后者如乙炔分子。 2、sp2 杂化 由2s轨道核两个2p轨道杂化，形成三个等同的sp2 杂化轨道。另有一个2p轨道不参与杂化。 a). 杂化轨道成分：1/3s轨道和2/3p轨道； b). 成键能力较sp3杂化轨道弱，但较未杂化轨道强； c). 杂化轨道呈平面三角形，夹角120°。未杂化2p轨道垂直于这一平面。 3. sp 杂化：由2s轨道核一个2p轨道杂化，形成两个等同的sp 杂化轨道。另有两个2p轨道不参与杂化。 a). 杂化轨道成分：1/2s轨道和1/2p轨道； b). 成键能力较sp2杂化轨道弱，但较未杂化轨道强； c). 杂化轨道呈直线型，夹角180°。另两个未杂化2p轨道与这一直线两两垂直。 有机物结构表示方法 由于有机化合物中普遍存在同分异构现象，即同一个分子式可能代表的是几种不同的物质。因此，不能用分子式来表示一种确定的物质。 分子结构是指分子中各原子相互结合的次序、方式以及空间排布状况等。有机化合物的结构可用结构式、结构简式、键线式三种形式来表示。结构式是将分子中的每一个共价