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西南科技大学基础有机化学习题参考答案整理.
1 绪论习题参考答案
1. 从教材中可以找到下列术语的答案
2. HCl、CH3OH、CH2Cl2和CH3OCH3为极性分子;Cl2和CCl4为非极性分子。
3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis结构式
4.亲核试剂: Cl-, -CH3;亲电试剂:AlCl3,C2H4,CH4,ZnCl2,BF3,CH3CN,Ag+, H+,Br+, Fe+, +NO2,+CH3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H2O,CH3OH,HCHO。
5.属于酸的化合物:HBr,NH4+;属于碱的化合物:CN-;既是酸又是碱的化合物:NH3,HS-,H2O,HCO3-
6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。
7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族?(略)
2 烷烃习题参考答案
1 2-甲基-3-乙基己烷 3-甲基-5-乙基庚烷
3,6-二甲基-3-乙基辛烷 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷
(5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷
2
3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷
4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为:
·C(CH3)3 > ·CH(CH3)2 > ·CH2CH3 > ·CH3
5解:CnH2n+2 = 72,所以n = 5。该烷烃的构造式为:
6(1)正己烷
(2)2-甲基戊烷
(3)2,2-二甲基丁烷
7解:
8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之间,但部分重叠式(b)的扭转张力大于邻位交叉式(c)。因此,这四种构象的稳定性顺序是a>c>b>d。
3 脂环烃习题参考答案
1、(1)反-1,3-二甲基环己烷 (2) 2-甲基-5-环丙基庚烷 (3) 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷
(4)7,7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 (5)1,4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 (6)1,6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷
(7) (8)
2、
3、(1)顺式ea (2)反式ee (3)顺式ea (4)反式ea
4、(1) (2)C
(3)
(4) (5) D A (6) C (7) C (8) C
(9) 答:在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键,叫做直立键或a键。与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展的C-H键,叫做平伏键或e键。
5(1) (2)
(3) (4)
(5)
6、答:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是(2),剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是(1)。
7、(1)
(2)
(3)
4 电子效应习题参考答案
1 极性分子有(3)和(4),非极性分子有 (1)和(2)。
2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。
3 (1)当氯原子取代乙酸的α-H后,生成氯乙酸,由于氯的吸电子作用通过碳链传递,使羟基中O-H键极性增大,氢更易以质子形式解离下去,从而酸性增强。即:,所以ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH的酸性。
(2)这是因为烯烃发生亲电加成时,形成的碳正离子的稳定性顺序为,所以烯烃的亲电加成具有如此的活性顺序。
4 体系的共轭效应的大小为(3)(1)(2)。
5 烯烃习题参考答案
1. (1)(Z)-2,4-甲基-3-乙基-3-己烯 (2) (E)-3,5-二甲基-2-己烯 (3)(E)-4-甲基-3-庚烯
(4) 反-3,4-二甲基环丁烯 (5)(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (6) 3-乙基-1-戊烯
(7)(E)-3-乙基-2-溴-2-己烯 (8) 3,4-二甲基环己烯
2. (1)CH3CH=CH-
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