西南科技大学基础有机化学习题参考答案整理..docVIP

1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl、CH3OH、CH2Cl2和CH3OCH3为极性分子；Cl2和CCl4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis结构式 4.亲核试剂： Cl-， -CH3；亲电试剂：AlCl3，C2H4，CH4，ZnCl2，BF3，CH3CN，Ag+， H+，Br+， Fe+， +NO2，+CH3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H2O，CH3OH，HCHO。 5.属于酸的化合物：HBr，NH4+；属于碱的化合物：CN-；既是酸又是碱的化合物：NH3，HS-，H2O，HCO3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 2-甲基-3-乙基己烷 3-甲基-5-乙基庚烷 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷 2 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH3)3 ＞ ·CH(CH3)2 ＞ ·CH2CH3 ＞ ·CH3 5解：CnH2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： 6（1）正己烷 （2）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之间，但部分重叠式(b)的扭转张力大于邻位交叉式(c)。因此，这四种构象的稳定性顺序是a＞c＞b＞d。 3 脂环烃习题参考答案 1、（1）反-1，3-二甲基环己烷 （2） 2-甲基-5-环丙基庚烷 （3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷 （4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 （5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 （6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷 （7） （8） 2、 3、（1）顺式ea （2）反式ee （3）顺式ea （4）反式ea 4、（1） （2）C (3) (4) (5) D A (6) C (7) C (8) C (9) 答：在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键，叫做直立键或a键。与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向环外伸展的C-H键，叫做平伏键或e键。 5(1) (2) (3) (4) (5) 6、答：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是（2），剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是（1）。 7、（1） （2） （3） 4 电子效应习题参考答案 1 极性分子有(3)和(4)，非极性分子有 (1)和(2)。 2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)＞(1)＞(4)＞(2)。 3 （1）当氯原子取代乙酸的α-H后，生成氯乙酸，由于氯的吸电子作用通过碳链传递，使羟基中O－H键极性增大，氢更易以质子形式解离下去，从而酸性增强。即：，所以ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH的酸性。 （2）这是因为烯烃发生亲电加成时，形成的碳正离子的稳定性顺序为，所以烯烃的亲电加成具有如此的活性顺序。 4 体系的共轭效应的大小为（3）（1）（2）。 5 烯烃习题参考答案 1. （1）(Z)-2,4－甲基-3-乙基-3-己烯 （2） (E)-3，5-二甲基-2-己烯 （3）(E)-4-甲基-3－庚烯 （4） 反-3,4-二甲基环丁烯 （5）(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （6） 3-乙基－1－戊烯 （7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 （8） 3，4－二甲基环己烯 2. （1）CH3CH=CH-