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不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别脂肪及芳香伯、仲、叔胺。例如: 6. 芳环上的取代反应 (1)卤化 (2) 磺化 Institute of Computer Software Nanjing University Institute of Computer Software Nanjing University 有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与生命现象有直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属于含氮化合物的范畴，它们另在后续章节中讨论。 本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、偶氮化合物等化合物 第十二章 含氮化合物 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 偶氮化合物及染料 * 硝基化合物 硝基化合物的构造、分类和命名 硝基化合物的物理性质 硝基化合物的化学性质 * 硝基化合物 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物称为硝基化合物。一元硝基化合物的通式是RNO2或ArNO2，它与亚硝酸酯互为同分异构体，例如： 硝基的结构中存在p-π共轭体系如右图 不是说是大π键吗？ * 硝基化合物的命名 1. 脂肪族硝基化合物的命名与卤代烃相似。以烃作为母体，硝基作为取代基。例如: 2.芳香硝基化合物的命名 一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。 间-硝基苯磺酸 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚 * 硝基化合物的物理性质 脂肪族硝基化合物一般为高沸点的液体，略带黄色，有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物中，单环一硝基化合物为高沸点液体，多硝基化合物及稠环硝基化合物都是带黄色的固体。多硝基化合物具有爆炸性。芳香族硝基化合物不溶于水，易溶入有机溶剂。硝基化合物的相对密度都大于1。苦杏仁味含校级。 硝基化合物有毒，无论是吸入或皮肤接触都易中毒，使用时应注意安全。 * 硝基化合物的化学性质 还原 与碱作用 硝基对苯环性质的影响 芳香硝基化合物的化学性质 1.硝基的还原反应 选择还原 2.芳环上的取代反应 硝基是间位定位基、强钝化基团。所以，硝基苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克（Friedel-Crafts）。 若为邻位呢？？？ * 与碱作用 在脂肪族硝基化合物中含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能与强碱作用生成盐，从而溶于碱中。 * 这是因为伯和仲硝基化合物的α－氢原子与硝基之间存在着超共轭效应而变得活泼，可以转移到硝基的氧原子上去，形成假酸式异构体。 硝基式 假酸式 3.硝基对芳环上其他基团的影响 (1) 使卤原子活化 （2）使酚的酸性增强 名称 pKa（25℃） 名称 pKa（25℃） 苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 9.89 7.21 8.00 对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 7.15 4.00 0.38 第二节 胺 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N 一、胺的分类、构造异构和命名 １.胺的分类 胺 脂伯胺 脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH 脂叔胺 (CH3CH2)３N 芳香伯胺 芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2 芳香叔胺 N(C6H5)3 此外，胺能与酸作用生成胺盐。铵盐分子中的四个氢原子被四个羟基取代后的产物叫做季铵盐，其相应的氢氧化物叫做季铵碱。例如： 季铵盐 季铵碱 胺盐 2.胺的构造异构 分子式为C4H11N的胺，具有以下8种同分异构体： 伯胺： CH3CH2CH2CH2NH2； (CH3)2CHCH2NH2 ； CH3CH2CH(NH2)CH3 ；(CH3)3CNH2 仲胺： (CH3CH2)2NH ； CH3NHCH2CH2CH3 叔胺： (CH3)2NCH2CH3 CH3NHCH(CH3)2 3.胺的命名 (1)简单胺的命名法 以胺为母体，在烃基名称后面加“胺”字，称为“某胺”。 若在仲胺或叔胺中，如果氮原子同时连有环基和烷基，命名时烷基作为取代基并