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有机化学各章知识点.
第一章 绪论
1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);
2、共价键的断裂—异裂和均裂;
3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、pk值代表的意义;
第二章 饱和烃: 烷烃和环烷烃
1、烷烃的系统命名的规则,部分烷烃的习惯命名
2、σ键的特点(头碰头、可旋转);
3、构象的概念;构象与能量的关系;写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;
4、甲烷自由基卤代反应的历程;
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;
6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);
7、环烷烃的自由基卤代反应;
8、环丙烷与X2、HX反应;
9、能写出简单的二取代环己烷(例如反-1甲基-4异丙基环己烷)的稳定构象。
第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃
烯烃:
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );
2、双键的结构(重点π键的特点)
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)
4、烯烃亲电加成
1)HX (机理、马氏规则,碳正离子稳定性大小)
2)H2O(产物)
3)浓H2SO4(产物)
4)X2(机理,溴瓮离子,反式加成产物)
5)HOX(产物)
5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物
6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)
8、烯烃α-H自由基取代反应
炔烃:
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成(符合马氏加成)
1)X2
2)HX
3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变)
6、炔的亲核加成(产物)
1)CH3OH
2)HCN
3)CH3COOH
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
1、π-π,P-π共轭效应、σ-π,σ-P超共轭效应
2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理(烯丙位重排)及产物
3、Diels-Alder反应产物(六元环结构)
第五章 芳烃 芳香性
苯环:
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,大共轭结构,环不易破坏);
2、苯亲电取代反应的机理(σ络合物);
3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、 酰基化)及常用的亲电试剂;
苯的氯甲基化反应;
苯环侧链含α氢的碳的氧化反应;
苯环α-H的卤代反应;
7、苯环相连第一类(供电子)定位基和第二类(吸电子)定位基;
稠环芳烃:
1、萘的命名。
2、联苯亲电取代反应的位置;
3、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);
4、二取代萘亲电反应的定位规则(同环和异环取代);
5、明确芳香性的概念,学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。
第六章 立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;
2、如何判断一个分子具有手性;
3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式;
4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式
第七章 卤代烃
1、卤代烃的命名
2、亲核取代反应
1)水解反应;
2)与氰化钠反应;
3)与氨反应;
4)与醇钠(RONa)反应;
5)与NaI/丙酮反应(SN2)
5)与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法(SN1)。
3、消除反应——扎依采夫(Sayzeff)规则
4、格氏试剂的制备及性质
5、单分子亲核取代反应(SN1)
1)反应历程;
2)反应的立体化学;
3)SN1反应的特征——有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应(SN2
1)反应历程;
2)反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团
8 、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性
1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质(不活泼);
2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质(很活泼)
10、卤代烃的制法
1)烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br);
2)烯烃α-H的高温卤代;
3)芳烃的卤代(Fe催化),亲电取代;
4)烯、炔加HX、X2;
5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法;
6)NBS试剂法;
7)由醇制备
第八章 有机化合物的波谱分析
红外光谱常见官能团的IR数据 cm-1
1) 苯环1450~1600 cm-1
2) C=O: 1690~1740 cm-1
3) O-H: 3400~3700 cm-1; N-H: 3400~3500 cm-1
核磁共振氢谱
1、常见基团的质子化学位移、n+1规则
、谱图解析
1H NMR 谱可以给出如下信息:
1、酚的结构和命名
2、酚的制法
1)异丙苯法
2)芳磺酸碱熔
3)吸电子基取代的芳卤烃水
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