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新课标人教版《有机化学基础》第三章第四节 武汉中学秦时伟 有机合成 ——逆合成分析法 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 知识回顾： 有机合成路线 炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛 羧酸 H2加成 H2加成 X2取代 水解 氧化 氧化 还原 (+H2) HX取代 进行有机合成的知识准备 烃及烃的衍生物之间的相互转化关系 (1)在有机分子中引入羟基(-OH)的方法: (2)在有机分子中引入卤原子(-X)的方法: HX、X2 加成 消去（-HX） HX、X2 加成 消去（-H2O） H2O加成（水化） (3)在有机分子中引入羧基(-COOH)的方法: 醇 卤代烃 羧酸 醛的还原、卤代烃的水解、烯烃的水化等。 醇的取代、烯烃或炔烃的加成等。 醇或醛的氧化等。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 中间体A 中间体B ① 找的上一步中间体是否唯一？ ② 基础原料是否唯一？ 阅读教材P65并思考下列问题 科里 1、逆合成分析法的基本思路: 中间体X 中间体Y 原料W 2、确定有机物合成路线的基本原则。 【关键词】 条件温和 产率高 原料低毒性、低污染；易得、廉价 卡托普利(Captopril)为血管紧张素抑制剂,临床上用于 治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线,其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料,通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下: 【学与问】 A B C （卡托普利） 90.3% 81.7% 90.0% 85.6% (1) 请计算该合成路线的总产率. 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54% (2) 每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。 合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。 请同学们交流研讨：哪条合成路径更科学? 思考与交流： 环氧乙烷的工业生产中,经典的氯代乙醇法为 现代工业方法为: 反应步骤少，产率高。 原子利用率高。 原料无毒、无污染。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 乙二酸二乙酯（目标产物） 属于酯类 + CH3CH2OH 酯化反应 氧化反应 水解反应 加成反应 加成反应 【基础原料】 （1）简述用乙烯做起始原料的理由？ （2）写出每一步反应的化学方程式。请相互交流评价。 【思考】 逆向合成分析法的应用(以乙二酸二乙酯的合成为例) 其表示方式可概括为： CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 水解 5 （目标产物） (基础原料) 逆合成分析流程图 合成路线 + 让我来试试 硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用 的抗心率失常药。它的结构简式如右： CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 500℃ 提示： 【 】 （1）用“逆合成分析法”找到中间体、辅助原料和基础原料， 并用流程图表示。 （2）设计正向合成路线，写出方程式并相互交流评价。 【小结】逆合成分析法的一般思路： 主要根据官能团的引入方法确定 中间体 依次类推 起始原料 分析目标产物的官能团 目标产物 利用正向的合成线路进行验证。 利用有机合成遵循的原则优选合成路线 课后练习P67 1、2、3