生物碱 2.ppt

生物碱的含义: 是指来源于生物界（主要是植物界）的一类具有生物活性的含氮有机化合物。 ★ 多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内； ★ 多呈碱性，可与酸成盐； ★ 多具有显著的生理活性。 注意：生物界的含氮有机化合物还有氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及含氮维生素等。 生物碱的分类： 按化学结构分为：有机胺类（麻黄碱、秋水仙碱）；杂环衍生物类；甾体生物碱类（浙贝碱、番茄碱）和萜类生物碱（乌头生物碱、猕猴桃碱）四类。 杂环生物碱包括：1.吡咯啶衍生物类；2.吡啶衍生物类；3.托品烷衍生物类；4.喹啉衍生物类和异喹啉衍生物类；5.吲哚衍生物类；6.其他类（如大环生物碱抗癌作用的美登碱、治疗类风湿关节炎的雷公藤碱及雷公藤次碱）。 生物碱的结构特点： 大多数有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多数具有碱性，可以和酸成盐；大都具有特殊而显著的生理活性。 生物体内普遍存在在的含氮有机化合物，氨基酸、蛋白质、核酸、及某些含氮维生素除外。 生物碱的生物活性： 镇痛：吗啡、红古豆碱、古柯碱、延胡索乙素（颅通定）、乌头碱、茛菪碱、东茛菪碱 止咳平喘：麻黄碱、可待因、贝母碱 抗菌消炎：小檗碱 解痉：阿托品、茛菪碱、东茛菪碱 治类风湿关节炎：青藤碱、雷公藤碱及雷公藤次碱 降血压：利血平、猕猴桃碱 生物碱的生物活性： 降血糖：长春花碱 兴奋中枢神经：咖啡因、一叶秋碱（治小儿麻痹后遗症） 抗肿瘤：长春碱、长春新碱、喜树碱、苦参碱、娃儿藤碱、秋水仙碱、野百合碱（治皮肤癌） 驱虫（绦虫）：槟榔碱；烟碱可作农业杀虫剂 抗心律失常：鹰爪豆碱；降血脂：香菇嘌呤；治疗白细胞减少：千金藤碱 生物碱的分布： 1．在植物的各部位都有分布，但多集中在某一器官。 2．植物体内生物碱的含量差别很大，但一般都较低（1%以下），通常把含量在0.01%的植物称为生物碱植物。黄连根茎中含生物碱7%以上，卵叶美登木中含美登素（抗癌成分）2/千万。 3．同一植物体内往往是多种生物碱共存，而且母核结构相似。同科同属的植物往往有同一母核或结构相同的化合物。 生物碱的存在形式： 多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为无机酸盐）； 少数以游离形式存在（主要是一些碱性极弱的生物碱，如酰胺类生物碱）； 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在（利血平、乌头碱、氧化苦参碱） (一)常见氮杂环类生物碱基本母核类型： 1.吡咯、咪唑类 2.蒎啶类 ⑶喹喏里西啶类 两个哌啶共用一个氮原子稠合而成，生源上为戊二胺 3.托品烷、吗啡类 4-1.喹啉、异喹啉类 4-5.原小檗碱型生物碱 5-1.单吲哚类 6.嘌呤类 第二节 生物碱的结构和分类 1．按植物来源分类: 鸦片生物碱、长春生物碱、黄连生物碱、苦参生物碱等 2．按化学结构类型分类: 吡咯生物碱、喹啉类生物碱、托品烷类生物碱、 吲哚类生物碱等 3．按生源途径和化学结构类型分类 吡咯生物碱、吲哚类生物碱、喜树碱、紫杉醇、槟榔碱等 1.鸟氨酸系生物碱 （1）吡咯烷类：水苏碱（益母草） （2）莨菪烷类：莨菪碱（洋金花） （3）吡咯里西啶类：大叶千里光碱（千里光属） 2.赖氨酸系生物碱  蒎啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）、毒芹碱、烟碱 喹诺里西啶类：苦参碱、氧化苦参碱（苦参） 3．苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱 （1）苯丙胺类：麻黄碱（麻黄） （2）喹啉、异喹啉类 奎宁和奎尼丁互为光学异构体，奎宁为左旋体抗疟疾；奎尼丁为右旋体抗心律失常。喜树碱和10—羟基喜树碱均为抗癌药。 小檗碱类：小檗碱（黄连、黄柏、三颗针），轮环藤酚碱 原小檗碱类：元胡索乙素（元胡） 苄基异喹啉类：罂粟碱（罂粟）、厚朴碱（厚朴） 双苄基异喹啉类： 吗啡烷类：吗啡、可待因（罂粟）、青风藤碱 4．色氨酸系生物碱  （1）简单吲哚类：靛青苷（蓼蓝） （2）色胺吲哚类：吴茱萸碱（吴茱萸胺）吴茱萸） （3）半萜吲哚：麦角新碱（麦角菌类）（4）单萜吲哚：利血平（萝芙木）、士的宁（番木鳖）、白坚木碱 5．邻氨基苯甲酸系生物碱 喹啉类：白鲜碱（白鲜皮）丫啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑） 7．萜类生物碱单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）关附甲素、紫杉醇三萜类生物碱：少 8．甾体类生物碱 环常绿黄杨碱D（黄杨科） 第三节 生物碱的性质 1.性状 形态：多呈结晶状态，有一定熔点；有的呈液态（小分子、无氧或氧呈酯键—槟榔碱）。 个别小分子固体生物碱有挥发性—麻黄碱 。 升华性—咖啡因 、川嗪 2．溶解性 （1）游离 水 酸水 碱水 甲(乙)醇 苯/乙醚/CHCl3